Das folgende Molekül verwirrt mich.
Zu Beginn meines Lehrbuchs gibt es ein Beispiel für die Benennung von Benzolen mit 2 oder mehr Hydroxylgruppen:
Mein Lehrbuch (Nelson 12 Chemistry) ist berüchtigt für seine Scheiße, aber meine Schule ist zu faul, um es zu ändern, deshalb habe ich in den letzten Wochen einige dieser Fragen gestellt.
- Wie lautet der richtige IUPAC-Name des ersten in dieser Frage dargestellten Moleküls?
- Gibt es andere allgemein akzeptierte Namen für dieses Molekül und nach welcher Konvention werden sie benannt?
Persönlich würde ich das erste Molekül Benzol-1,2,4-triol nennen, aber das Lehrbuch gibt den Namen 1,2,4-Trihydroxybenzol unter Verwendung der Hydroxylgruppen als Substituenten.
Antwort
Die in der Frage angegebenen Verbindungen enthalten die charakteristische Gruppe $ (\ ce {-OH}) $. Sin Da es nur eine charakteristische Gruppe gibt, ist die Rangfolge der Klassen in diesem Fall nicht relevant. Somit entspricht der Substituent $ \ ce {-OH} $ der charakteristischen Hauptgruppe, die als Suffix (ol) ausgedrückt wird.
Daher der bevorzugte IUPAC-Name (PIN) für Verbindung (e ) ist Benzol-1,2,4-triol .
Für Hydroxyverbindungen existieren verschiedene traditionelle Namen. Gemäß der aktuellen Version von Nomenklatur der Organischen Chemie – IUPAC-Empfehlungen und Vorzugsnamen 2013 (Blue Book) nur der Name Phenol wird als PIN beibehalten.
P-63.1.1.1 Für $ \ ce {C6H5-OH} $ wird nur ein Name beibehalten, Phenol, sowohl als bevorzugter Name als auch für die allgemeine Nomenklatur. Die Struktur ist an jeder Position austauschbar. Die Lokanten 2, 3 und 4 werden empfohlen, nicht o , m und p .
Daher lautet die PIN für Verbindung (c) tatsächlich Phenol .
Ferner sind gemäß Unterabschnitt P-63.1.1.2 die Namen
- Pyrocatechol (Benzol-1) 2-Diol), Resorcin (Benzol-1,3-diol) und Hydrochinon (Benzol-1,4-diol)
werden beibehalten, jedoch nur für die allgemeine Nomenklatur und nur, wenn sie nicht substituiert sind.
Daher ist die PIN für Verbindung (d) der systematische Name Benzol-1 , 2-Diol (der traditionelle Name „Pyrocatechol“ kann in der allgemeinen Nomenklatur verwendet werden).
Antwort
Loong bietet einen hervorragenden Überblick über IUPAC-zugelassene Namen für Ihr Molekül. (Er tut es immer.)
Sie sollten sich jedoch auch darüber im Klaren sein, dass der gebräuchliche Name für diese Verbindung Hydroxychinol ist, was immer noch gebräuchlich ist benutzen. Die anderen beiden Isomere von Benzoltriol haben ebenfalls nicht von IUPAC zugelassene gebräuchliche Namen, die ebenfalls weit verbreitet sind. Sie sind Phloroglucinol für Benzol-1,3,5-triol und Pyrogallol für Benzol-1,2,3-triol.
Ein Blick auf Google Der N-Gramm-Betrachter für diese Begriffe zeigt, dass Pyrogallol und Phloroglucinol weitaus häufiger verwendet werden als das Wort „Benzoltriol“, während Hydroxychinol etwa mit der gleichen Häufigkeit verwendet wird.