Woran erkennt man ein Kohlenhydratmolekül?

Sie haben gefragt Eine großartige und herausfordernde Frage, insbesondere für Leute, die gerade dieses Material lernen. Die anderen Antworten sind nützlich und bieten einen guten Hintergrund. Sie veranschaulichen auch, wie die große strukturelle Vielfalt von Kohlenhydraten das Wasser schnell trübt. Ich werde eine Antwort anbieten, die weniger technisch ist und kommt zum „Erkennungs“ -Teil.

Das Problem mit einfachen Kohlenhydraten (5- oder 6-Kohlenmonosaccharide speziell, aber wir sollten diesen Begriff vermeiden, da wir ihn hier nicht definiert haben) ist, dass sie sein können gezeichnet in einer offenen Kettenform (als Fischer-Projektion) oder in einer zyklischen Form (als Haworth-Projektion oder in einigen Fällen als „Stuhl“). So trifft man gewöhnlich auf zwei oder sogar drei „Bilder“ derselben Sache , was kaum hilft (Beispiele unten).

In meinen Kursen verwende ich fast immer die zyklischen Formen, da sie für Zucker mit 5 und 6 Kohlenstoffatomen verwendet werden sind die dominanten und biologisch relevanten Formen. Wenn man sich daran hält, kann eine ziemlich einfache Faustregel angegeben werden: Kohlenhydrate sind Verbindungen mit einem 5- oder 6-gliedrigen Ring, der Sauerstoff enthält und ausgiebig mit Hydroxyl- (oder Alkohol-) Gruppen dekoriert ist. „skaliert“ zu Polysacchariden und nimmt Desoxy- und Aminozucker auf, so dass es die meiste Zeit funktioniert (und in vielen Fällen für Nicht-Experten ausreicht). Wann und wenn jemand mehr verstehen muss, ist es nicht allzu schwierig, zu den Fischer-Projektionen überzugehen, indem man sich darauf konzentriert, den Ring zu öffnen (aufzubrechen).

Der Name „Kohlenhydrat“ „, was wörtlich“ Kohlenstoffhydrat „bedeutet, ergibt sich aus ihrer chemischen Zusammensetzung, die ungefähr $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , wobei $ n \ ge 3 $. Die Grundeinheiten der Kohlenhydrate sind Monosaccharide.

Monosaccharide oder einfache Zucker sind Aldehyd- oder Ketonderivate von geradkettigen Polyhydroxyalkoholen mit mindestens drei Kohlenstoffatomen Solche Substanzen, zum Beispiel D-Glucose und D-Ribulose, können nicht hydrolysiert werden, um einfachere Saccharide zu bilden.

Beispiele für Monosaccharide:

Klassifizierung

Monosaccharide werden nach der Chemikalie klassifiziert Art ihrer Carbonylgruppe und die Anzahl ihrer C-Atome.

Wenn die Carbonylgruppe wie in Glucose ein Aldehyd ist, ist der Zucker eine Aldose . Wenn die Carbonylgruppe wie in Ribulose ein Keton ist, ist der Zucker eine Ketose . Die kleinsten Monosaccharide, diejenigen mit drei Kohlenstoffatomen, sind Trios.

Diejenigen mit vier, fünf, sechs, sieben usw., C-Atomen sind jeweils Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Heptosen usw. Diese Begriffe können so kombiniert werden, dass beispielsweise Glucose eine Aldohexose ist, während Ribulose eine Ketopentose ist. Es gibt jedoch ähnliche Moleküle mit unterschiedlichen Atomen wie Stickstoff, die auch als Kohlenhydrate angesehen werden. Eine Klasse von Polysacchariden, bekannt als Glycosaminoglycane (unverzweigte Polysaccharide alternierender Uronsäure- und Hexosaminreste). Praktische Beispiele sind Hyaluronsäure (verknüpfte Disaccharideinheiten, die aus D-Glucuronsäure und N-Acetyl-Dglucosamin bestehen) und Heparin (sulfatierte Disaccharideinheiten):

Wenn sich Kohlenhydrate jedoch mit anderen Molekülen verbinden, um andere neuere Bindungen zu bilden, erhalten sie unterschiedliche Namen und sind nicht unbedingt Kohlenhydrate, sondern erhalten neue Namen – ein gutes Beispiel sind Glykoproteine (Proteine, die kovalent mit Kohlenhydraten assoziiert sind.)

Referenz

Biochemie Voet und Voet, Grisham

Kommentare

• Vielen Dank für die Antwort. Der Grund, warum ich diese Frage stelle, war, dass die Buchdefinition von Kohlenhydraten zu grundlegend war. Müssen Kohlenhydrate beispielsweise dem strengen Verhältnis von 1: 2: 1 für das C: H: O-Atom folgen? WENN nicht, kann 3-Hydroxybutanal als Kohlenhydrat angesehen werden? Es hat einen Aldehyd und oh Gruppe?Muss in Kohlenhydraten auch jedes Kohlenstoffatom im Kohlenhydratmolekül an 1 OH- und 1 H-Atom gebunden sein? Können Sie eine Ausnahme machen, wenn ein Kohlenstoffatom sowohl an die 2 OH-Gruppe als auch ein anderes Kohlenstoffatom wie in CH2 an das 2 H-Atom gebunden ist? Dies sind nur meine Kuriositäten.
• Sehr gute Frage! Nur die einfachen Zucker oder Monosaccharide passen genau zu dieser Formel. Die anderen Arten von Kohlenhydraten, Oligosacchariden und Polysacchariden, basieren auf den Monosaccharideinheiten und haben leicht unterschiedliche allgemeine Formeln, da für den anderen Teil nicht notwendigerweise jeder Kohlenstoff an OH, H gebunden ist, ein gutes Beispiel, um dies zu erklären, ist Desoxyribose. Es hat einen Kohlenstoff, der an H, H
• gebunden ist. Ahh … Verstanden, danke … Wenn ich nur noch eine Frage stellen könnte, da der vorherige Kommentar nicht ‚ war Ich habe andere Ressourcen gelesen und wurde daran erinnert, dass Kohlenhydrate Polyhydroxyaldehyde und Keton sind, was bedeutet, dass 3-Hydroxybutanal kein Kohlenhydrat sein kann, da es nicht mehrere OH-Gruppen aufweist. Meine andere Frage ist also, ob einfache Zucker Poly-Adehyde oder Ketongruppen haben können oder ob jedes Molekül nur eines der anderen haben kann. Oder kann ein einfaches Kohlenhydrat sowohl Aldehyd- als auch Ketongruppen in einem Molekül enthalten? Entschuldigung, wenn das viel scheint. Aber trotzdem danke.
• Ich ‚ tut mir leid, der letzte Teil, den ich ‚ bin, bin mir nicht sicher, ob ich das kann ‚ Jetzt nicht antworten, wäre es in Ordnung, wenn ich nur bestätige und mich später bei Ihnen melde?
• Sicher kein Problem.

Ein Kohlenhydrat ist ein biologisches Molekül, das aus Kohlenstoff (C), Wasserstoff ( H) und Sauerstoffatome (O), üblicherweise mit einem Wasserstoff-Sauerstoffatom-Verhältnis von 2: 1 (wie in Wasser); mit anderen Worten, mit der empirischen Formel Cm (H 2 O) n (wobei m von n verschieden sein könnte). Diese Formel gilt für Monosaccharide. Es gibt einige Ausnahmen; Beispielsweise hat Desoxyribose, eine Zuckerkomponente der DNA, die empirische Formel C 5 H 10 O 4 4. Kohlenhydrate sind technisch Kohlenstoffhydrate; Strukturell ist es genauer, sie als Polyhydroxyaldehyde und Ketone anzusehen.

Kohlenhydrate weisen häufig chemische Gruppen auf, wie: „N“ – Acetyl (z. B. Chitin), Sulfat (z. B. Glycosaminoglycane), Carbonsäure ( zB Sialinsäure) und Desoxy-Modifikationen (z. B. Fucose und Sialinsäure). Dies stammt aus Wikipedia

Sie können auch als optisch aktive Polyhydroxyaldehyde und -ketone definiert werden.

Nun zur allgemeinen Formel $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ haben auch Ausnahmen wie $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ , aber es ist kein Kohlenhydrat. Ebenso Rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ und Desoxyribose ( $ \ ce {C5H10O4}) $ wie im obigen Artikel erwähnt, passt nicht in diese allgemeine Formel, aber auch sie werden als Kohlenhydrate klassifiziert.

Abgesehen davon sind Kohlenhydrate auch Äther.

^{Quelle: Wikipedia}

Dies ist die offenkettige Struktur von Glucose. Einige der Eigenschaften von Glucose konnten durch diese Struktur nicht erklärt werden.

Dies sind die beiden hemiacetalen zyklischen Formen $ \ alpha $ und $ \ Beta $ von Glucose werden auch als Haworth-Strukturen bezeichnet, die im Gleichgewicht mit der offenkettigen Struktur von Glucose bleiben. Es ist ein Äther, wie Sie in der Struktur sehen können. Andere Beispiele für Ether schließen Cellulose, Stärke, Saccharose usw. ein. Saccharose ist ein Disaccharid, das durch Hydrolyse eine Glucose und Fructose ergibt. Stärke und Cellulose sind Polysaccharide. Stärke ist ein verzweigtes Polymer aus $ \ alpha $ Glucoseeinheiten und Cellulose ist ein geradkettiges Polymer aus $ \ beta $ Glukoseeinheiten.

Kommentare

• Ok, verstanden. Können einfache Zucker zusammen mit mehreren OH-Gruppen auch mehrere Aldehyd- und Ketongruppen haben? Oder können sowohl Aldehyd- als auch Ketongruppen in einfachen Zuckern gefunden werden?
• Ich glaube nicht, dass ich noch nie von einem solchen Molekül gehört habe ‚. Sie können dies als eine andere Frage stellen. @TLo