Mi libro de texto dice que una reacción que da diferentes productos estereoisoméricos cuando los diferentes estereoisómeros del material de partida se utilizan en una reacción estereoespecífica.
¿Es necesario que todos los diferentes estereoisómeros den diferentes productos estereoisoméricos? Por ejemplo, en la eliminación bimolecular, los diastereómeros dan diferentes isómeros geométricos mientras que los enantiómeros no. Entonces, ¿decimos que este es un ejemplo de reacción estereoespecífica?
Comentarios
- Sí, la eliminación de E2 es un ejemplo de una reacción diastereoespecífica.
Respuesta
Una reacción estereoespecífica es uno en el que solo hay un resultado estereoquímico posible para el producto y ese resultado está controlado por la estereoquímica del reactivo.
Uno de los primeros ejemplos estudiados por la mayoría de los estudiantes de química orgánica es la sustitución nucleofílica por el $ \ mathrm {S_N 2} $ mecanismo. Esta reacción en su forma más simple tiene un mecanismo concertado. Las reacciones con mecanismos concertados a menudo tienen resultados estereoespecíficos porque el mecanismo concertado exige una cierta disposición geométrica de los reactivos. En el caso de $ \ mathrm {S_N 2} $ mecanismo, el nucleófilo debe acercarse desde el lado opuesto de la molécula del grupo saliente por razones estéricas y electrónicas.
Asimismo, el mecanismo de eliminación $ \ mathrm {E2} $ conduce a un resultado estereoespecífico. La estereoespecificidad no requiere un mapeo uno a uno de las entradas estereoquímicas a los resultados. Más bien, requiere un mapeo predecible de insumos y resultados.
Por ejemplo, considere la $ \ mathrm {E2} $ eliminación de 2-cloro-3-metilpentano con hidróxido. El reactivo tiene cuatro estereoisómeros posibles y el producto principal de Zaitsev tiene dos estereoisómeros posibles. Cada estereoisómero conduce a un solo producto estereoisómero posible, aunque cada estereoisómero del producto se puede preparar a partir de dos estereoisómeros del reactivo.
