El ácido benzoico es un ácido débil, por lo que no se disocia completamente en agua. Sé que la ecuación de disociación del ácido benzoico es:
$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$
La pregunta con la que «tengo problemas es:
¿Es más o menos probable que la forma disociada se disuelva en agua?
¿Se trata básicamente de preguntar si los iones de la derecha son es más probable que se disuelva en comparación con $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?
Si esto es lo que pregunta la pregunta, creo que sí, el la forma disociada tendrá más probabilidades de disolverse ya que son muy polares en comparación con $ \ ce {C6H5CO2H} $ y pueden estar rodeadas por moléculas de agua polares. Pero yo » No estoy seguro.
Respuesta
Solubilidad de ácido benzoico (mw 122.12):
- 1.7 g / L (0 ° C) – 0.00139 moles / 100 ml
- 2.7 g / L (18 ° C) )
- 3.44 g / L (25 ° C)
- 5.51 g / L (40 ° C)
- 21.45 g / L (75 ° C)
- 56,31 g / L (100 ° C) – 0,04611 moles / 100 ml
Solubilidad de benzoato de sodio (mw 144.10):
- 62.69 g / 100 mL (0 ° C) – 0.4350 moles / 100 ml
- 62.78 g / 100 mL (15 ° C)
- 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
- 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 moles / 100 ml
Así que sí, el benzoato de sodio es más soluble que el ácido benzoico, pero considere el benzoato de calcio que es menos soluble.
Benzoato de calcio (mw 282.31):
- 2.32 g / 100 mL (0 ° C) – 0.00822 moles / 100 ml
- 2.72 g / 100 ml (20 ° C)
- 8.7 g / 100 ml (100 ° C) – 0.03081 moles / 100 ml
Entonces, la respuesta «real» es – depende …
Comentarios
- Es interesante que el benzoato de metilo no ionizado sea soluble 2.75 g / L ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Parecería que el ion benzoato es relativamente compatible con el agua, pero aún más atraído por la dicación del calcio. La solubilidad de las moléculas orgánicas no ionizadas (como los alcoholes, solubilityofthings.com/water/alcohols ) disminuye marcadamente con más de 4 carbonos. Los ácidos alcanoicos lineales, líquidos hasta nonanoicos, son más polares, pero pierden solubilidad en hexanoico ( en.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) como punto de fusión aumenta.
Responder
La pregunta i «m tener problemas con es:
¿Es más o menos probable que la forma disociada se disuelva en agua?
¿Se trata básicamente de preguntar si los iones de la derecha tienen más probabilidades de disolverse en comparación con $ \ ce {C6H5CO2H} $?
Sí, esa es la esencia de esa pregunta.
Básicamente, no solo toca el ácido benzoico o los ácidos grasos de cadena media, que son mucho mejor solubles que los correspondientes aldehídos o alcoholes. También es liderando el camino hacia cosas como la estructura de los aminoácidos. Tome glicina. En solventes orgánicos, se describe mejor como $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $ mientras que en agua asume la f orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.