Estoy buscando agregar cafeína en polvo en forma pura al agua que tiene un nivel de pH de 7 o más. ¿Cuál sería el nivel de pH si hago esto? ¿La cafeína es ácida en sí misma?
Comentarios
- Posible duplicado de El mejor líquido de cafeína apto para el consumo ¿solubilidad?
- El posible duplicado no plantea la misma pregunta en absoluto.
- La pregunta es diferente, pero la respuesta es lo suficientemente amplia como para responder también a esta.
Respuesta
La cafeína no es ácida. De hecho, es básico. Aumentará el pH del agua hasta cierto punto. Es una base débil, por lo que la base libre existirá en equilibrio con su contraparte protonada.
Debido a su basicidad, será más soluble en soluciones acuosas de pH bajo que en soluciones de pH alto. Esto se debe a que en soluciones de pH bajo, la cafeína existiría completamente como una sal protonada, lo que la haría más hidrófila. A pesar de esto, la cafeína es muy polar y todavía es bastante soluble en agua a niveles de pH más altos.
La pirimidinadiona de seis miembros puede existir en una forma aromática, zwiteriónica donde ambos nitrógenos amídicos han formado dobles enlaces a los respectivos adyacentes. carbonilos. Se había observado que este anillo de seis miembros era plano. Por lo tanto, se ha concluido que la cafeína existe principalmente como su forma de resonancia de ion híbrido, con dos cargas positivas y dos cargas negativas. Las cargas negativas existen en los dos carbonil oxígenos. Estos también pueden ser ligeramente básicos, pero significativamente menos que un hidroxifenol estructuralmente similar (por ejemplo, resorcinol) debido a la naturaleza electronegativa del anillo aromático adjunto. Por lo tanto, el nitrógeno de imidazol básico probablemente tenga el mayor efecto sobre el pH.
El hecho de que posiblemente haya más de un átomo débilmente básico en la molécula de cafeína complica los cálculos en cuanto a determinar un pH teórico. Además, el cálculo requeriría la cantidad de cafeína que agregará. Si necesita un número exacto, tendrá que medirlo. Sin embargo, puede estar seguro de que el pH del agua aumentará a medida que se agregue cafeína.
Comentarios
- Me corrigieron previamente acerca de la cafeína un zwiterión. Aparentemente no lo es y debido a que no hay un protón removible, no forma un anión trivial.
- Hay formas de que las cosas sean bipolares sin una migración de protones; en este caso, es a través de la resonancia.
- Le agradezco que me explique que @ user23444 seguiré investigando. Originalmente dije que tenía propiedades zwitteriónicas en mi respuesta a continuación, pero si lees los comentarios, me corrigieron que no era un zwitterión. Había usado mis notas del aislamiento de cafeína de las hojas de té como recurso, pero no pude ' encontrar nada que respaldara mi comentario de iones bipolares directamente, así que modifiqué la respuesta y me corrigí. Mis notas eran correctas en primer lugar. ¿Debería cambiar mi respuesta a la que era?
- Personalmente creo que sería razonable. Debería poner una imagen que muestre la aromaticidad y la forma de resonancia dominante. Lo haré cuando vuelva a mi escritorio.
- Amide bond isn ' t zwitterionic! Solo hay cargos parciales. Además, las formas mesoméricas no ' no existen, pero son una forma de describir la molécula cuando una estructura de Lewis es mala.
Respuesta
La cafeína (1,3,7 trimetilxantina) no es ácida en sí misma en su forma de base libre, es un alcaloide que se comporta como una base, aunque puede ser iónica o no iónico. La resonancia o el mesomerismo permiten que se formen estructuras de resonancia debido a los electrones deslocalizados dentro del compuesto, debido a que la cafeína puede ser un ion híbrido.
En agua ph 7》, la cafeína estará en su forma de base libre, por lo que la solución permanecerá alcalina.
Utilice un indicador de pH para determinar el pH antes y después de la adición de cafeína y analice el cambio de pH.
Comentarios
- La cafeína no es zwitteriónica.
- @Mithoron, en la respuesta anterior se afirma que la cafeína puede formar un anión sin migración de protones a través de resonancia. ¿Cuáles son sus pensamientos sobre esto?
- @Jan, ¿cuáles son sus pensamientos sobre la declaración anterior también?
- La cafeína no puede formar un anión macroscópico, ya que no hay ningún protón que pueda abstraerse . Lo que la otra respuesta significaba (y estaba mal redactada) es que una estructura de resonancia en la que dos nitrógenos tienen cada uno una carga positiva formal y dos oxígenos exocíclicos una carga negativa cada uno (para una molécula neutra general) puede ser la mejor descripción de la cafeína. Sin embargo, eso sería un zwitterión formal , no un anión. (CC @Mith).
- @Jan, ¿mi respuesta está bien de la forma en que me he confundido?