Tengo una pregunta sobre la división por RMN 1H de 3-metil-1-butanol. 
El espectro tiene el siguiente aspecto.
La asignación del El espectro de RMN es el siguiente.
Assign. Shift(ppm) A 3.673 B 1.66 C 1.57 D 1.49 E 0.922 Entonces, según los resultados, un hidrógeno se divide en triplete. ¿Está esto dividido por D hidrógeno? Si es así, ¿por qué no el hidrógeno C en el grupo alcohol?
Los resultados se obtienen del siguiente enlace: https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_123-51-3_1HNMR.htm
Comentarios
- La integración muestra que la señal más elevada tiene dos hidrógenos y la tabla de RMN también está de acuerdo en mostrar que H -C-OH muestra una señal cercana a 3.4ppm.
- No hay señal OH visible aquí. Y ´ supongo que se trata de un espectro falso, a menos que hayan tomado D2O como disolvente.
- Bueno, ' Es posible que OH esté en este multiplete si el solvente es no polar como CCl3D. Si el solvente fuera D2O, todavía habría un pico de HDO.
- No hay un pico de cloroformo residual, por lo que no está en CDCl3, la referencia citada no dice cuál fue el solvente.
Respuesta
En este ejemplo, HA es de hecho dividido por HD, pero usted ha identificado correctamente que no vemos acoplamiento a el protón de alcohol, HC. Es bastante normal que no observemos acoplamientos con protones que se denominan lábiles; -OH, -NH2, -SH, por ejemplo. Siempre que las muestras contengan trazas de un ácido o una base, habrá un intercambio muy rápido entre el protón del alcohol y esa otra especie (el agua suele ser el culpable). En solventes como el cloroformo (en el que se ejecutó este espectro), el intercambio es muy rápido y solo se observa un solo pico. En otros solventes, como dmso, es posible que observe dos picos ensanchados. Pero, el intercambio significa que cualquier acoplamiento a ese núcleo se pierde
A veces observamos el acoplamiento a los protones del alcohol. Si puede eliminar el intercambio, o ralentizarlo lo suficiente, observará acoplamientos 3J como lo haría con cualquier otra vía de acoplamiento nuclear. Los acoplamientos 3J a los protones de alcohol son del orden de 3-6 Hz, comúnmente.