Estas dos moléculas son aromáticas:
Sin embargo, la primera molécula tiene un sustituyente halógeno y se llama «bromobenceno». La segunda molécula tiene cloro y un grupo hidroxilo y se denomina «4-clorofenol». Suponiendo que no haya un grupo de alcohol, ¿cómo sabríamos cuándo usar benceno o fenilo ?
Pensé lo siguiente:
por lo tanto, ¿no debería haberse escrito la primera molécula como « bromofenilo » y no como «bromobenceno»?
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Respuesta
Está confundido acerca de varios problemas superpuestos pero en su mayoría no relacionados.
Primero, tiene correcto que «bencilo» es el radical $ \ ce {C7H8 \ bond {~}} $ y que «fenilo» es el radical $ \ ce {C6H5 \ bond {~}} $.
En segundo lugar, aunque «fenol» y «fenilo» suenan casi igual, probablemente haría bien en pensar en ellos como raíces de nombres completamente independientes. El «fenol» es el alcohol aromático más simple. Los alcoholes aromáticos simples con otras sustituciones (por ejemplo, 4-clorofenol) se pueden denominar fenoles sustituidos.
En tercer lugar, «bencilo» y «benceno» suenan igual pero deben tratarse como conceptos distintos. Los anillos aromáticos sustituidos pueden denominarse derivados de benceno, como el clorobenceno.
En cuarto lugar, para abreviar y por conveniencia, a veces se utilizan «fenilo» y «bencilo» para nombrar sustituyentes . Tenga en cuenta que la IUPAC tiene reglas de prioridad detalladas para qué es un sustituyente y cuál es la molécula base, pero los químicos no siempre las siguen. «Clorobenceno» es un nombre correcto de la IUPAC, y considera la molécula como un benceno sustituido. Es decir, benceno es la molécula de base y «cloro» es una sustitución. Los químicos a veces encuentran conveniente invertir su perspectiva, aunque los nombres resultantes no estarían aprobados por la IUPAC. Desde una perspectiva inversa, el átomo de cloro es la «molécula de base», y está sustituido por un grupo fenilo. Por lo tanto, podría llamar al clorobenceno «cloruro de fenilo» si quisiera adoptar esta perspectiva inversa.
Por último, «bromofenilo» termina en «-ilo» y también lo es el nombre de un «radical», es decir, un sustituyente o fragmento, no de una molécula completa. Sin ningún otro contexto, pensaría que «bromofenilo» era un sustituyente $ \ ce {C6H4Br \ bond {~}} $. En contraste, «bromobenceno» es una molécula completa, derivada del benceno por sustitución.
Comentarios
- si tuvieras una cadena de carbono, con un sustituyente C6H5, ¿la llamarías fenilo o bencilo?
- ¿Cómo sabrías si la cadena de carbono forma parte del anillo de benceno para distinguir entre un " bencil " o " fenilo " sustituyente?
- Compare, por ejemplo, 2-fenil-2-butanol con 2-bencil-2-butanol .
- Además, nunca llamarías a algo " bencilo " a menos que el carbono bencílico sea parte de una rama . Si el carbono bencílico es parte de la cadena principal, entonces no tiene sentido usar " bencil ". Por ejemplo, " 1-benzylethane " no ' no tiene sentido y nadie lo haría usa ese nombre. Esa molécula debería llamarse " 1-fenilpropano " en su lugar o, si desea adoptar la perspectiva de denominación aprobada por la IUPAC, n- propilbenceno.