Grasas saturadas frente a grasas insaturadas: ¿estructura en relación con el estado de temperatura ambiente?

Estoy seguro de que la mayoría de nosotros ha escuchado que las grasas saturadas son sólidas a temperatura ambiente y las grasas insaturadas son líquidas a temperatura ambiente. Me pregunto cómo esto se relaciona con su estructura química: las grasas saturadas contienen solo enlaces simples entre carbonos, pero para calificar como una grasa insaturada debe existir un enlace doble C = C.

Dado que un enlace doble es más fuerte que un enlace sencillo , y la longitud del doble enlace C = C es más corta que la del enlace simple, ¿por qué la grasa que contiene un doble enlace es líquida y las grasas saturadas son sólidas a temperatura ambiente? Parece que el doble enlace inhibiría el movimiento y la sustancia resultante sería menos como aceite de oliva y más como mantequilla.

Respuesta

En estado sólido, las moléculas individuales de triacilglicerol interactúan entre sí principalmente a través de la interacción de Van der Waals. Estos enlaces débiles entre moléculas se rompen en la transición sólido-líquido. La cantidad de energía necesaria para interrumpir estas interacciones (que determina el punto de fusión de la grasa o el aceite) está determinada por la energía asociada con todos estos enlaces sumados. En una grasa saturada, las cadenas de acilo pueden alinearse perfectamente a lo largo de su longitud, maximizando las interacciones intermoleculares. Este efecto se refleja en el hecho de que la temperatura de fusión de un triacilglicerol puro aumenta a medida que aumenta la longitud de la cadena.

Puede ver este efecto claramente en las temperaturas de fusión de los ácidos grasos individuales. (C18: 0 significa una molécula de 18 carbonos con cero dobles enlaces en la cadena de acilo):

C18: 0 (ácido esteárico) 70 ° C

C16: 0 (ácido palmítico) 63 ° C

C14: 0 (ácido mirístico) 58 ° C

Entonces, la adición de un grupo -CH 2 – en la cadena de acilo aumenta la temperatura de fusión en unos pocos grados.

Cuando se introduce un doble enlace cis en la cadena de acilo, esto crea una torcedura en la estructura. Debido a esto, las cadenas de acilo no pueden alinearse completamente a lo largo de su longitud; tampoco se empaquetan juntas. Debido a esto, la suma de la energía asociada con las interacciones intermoleculares de Van der Waals se reduce. De nuevo, esto se ve claramente en la fusión temperaturas de los ácidos grasos:

ácido esteárico C18: 0 70 ° C

ácido oleico C18: 1 16 ° C

Como puede ver en estos números, el efecto de introducir un doble enlace es grande en comparación con el efecto de longitud de cadena.

Una grasa típica o el aceite, por supuesto, será una mezcla de diferentes triacilgliceroles, pero el principio subyacente es el mismo.

Respuesta

Este tiene que ver con la estructura química de los ácidos grasos. Los enlaces simples crean una molécula recta, que puede empaquetarse fácilmente para formar un sólido, mientras que el enlace doble introduce una torcedura en la estructura.

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Las grasas, que son en su mayoría de origen animal, tienen todos los enlaces simples entre los carbonos en sus colas de ácidos grasos , por tanto, todos los carbonos también están unidos al máximo número de hidrógenos posible. Dado que los ácidos grasos de estos triglicéridos contienen la máxima cantidad posible de hidrógenos, estos se denominarían grasas saturadas . Las cadenas de hidrocarburos en estos ácidos grasos son, por lo tanto, bastante rectas y pueden compactarse muy juntas, haciendo que estas grasas sean sólidas a temperatura ambiente. Los aceites, en su mayoría de origen vegetal, tienen algunos enlaces dobles entre algunos de los carbonos en la cola de hidrocarburos, lo que provoca dobleces o «torceduras» en la forma de las moléculas. Debido a que algunos de los carbonos comparten enlaces dobles, no están unidos a tantos hidrógenos como podrían si no estuvieran unidos entre sí. Por lo tanto, estos aceites se denominan grasas insaturadas . Debido a las torceduras en las colas de hidrocarburos, las grasas insaturadas no pueden compactarse tan juntas, lo que las hace líquidas a temperatura ambiente.

El sitio web de origen ya no es accesible, pero los libros de texto de bioquímica dirán lo mismo.

Comentarios

  • la imagen no ' no funciona
  • Actualicé la imagen (desafortunadamente el enlace está inactivo) pero la información es correcta, por lo que ' está bien

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