Isomería óptica con respecto a los diastereómeros

¿Los diastereómeros son siempre ópticamente activos? Si no es así, ¿por qué? Aunque también son quirales.

Comentarios

  • @Mansi Jain porque pueden tener elementos de simetría.
  • Si estudió cuidadosamente su libro, habría encontrado una respuesta.

Respuesta

Algunas definiciones (por IUPAC):

  • Diastereomer : un estereoisómero que no es un enantiómero.
  • estereoisómero : un isómero que tiene la misma conectividad de enlace, pero que surge debido a diferencias en la disposición espacial de los átomos.
  • Enantiómero : imagen especular no superponible.

Entonces, los diastereoisómeros sí no necesariamente tiene que ser ópticamente activo. Considere cis – y trans -1,2-difluoroeteno.

Difluoroeteno

Son estereoisómeros (la conectividad es la misma, pero los flúor están en lados opuestos es) que no son enantiómeros (no son imágenes especulares entre sí), lo que los convierte en diastereómeros.

Tampoco son quirales porque se pueden superponer en sus respectivas imágenes especulares. De manera equivalente, la presencia del plano de simetría (que es el plano de la molécula) hace que ambos isómeros sean aquirales.

Comentarios

  • I don ' No creo que esto sea correcto. Son estereoisómeros, que no son enantiómeros, pero eso no los convierte necesariamente en diastereómeros. Normalmente, un diastereoisómero exhibiría dos centros quirales o más, pero no ' t necesariamente tiene que ser un enantiómero, p. ácido mesotartárico
  • Un diastereómero es el mismo compuesto con un grupo retorcido alrededor de un estereocentro, ¿verdad? Eso no significa necesariamente que los diastereoisómeros sean aquellos estereoisómeros que no son enantiómeros. Esto me confundió.
  • La definición de la IUPAC de diastereoisómero es cualquier estereoisómero que no sea un enantiómero. goldbook.iupac.org/D01679.html @Beerhunter También podría usar ácido meso-tartárico como ejemplo, pero los alquenos eran simplemente más fáciles. Puedo editar si tengo tiempo más tarde.
  • cc @Quark comentario anterior Su definición es más limitada que la definición correcta. Los compuestos que difieren en la configuración de algunos de sus centros quirales son diastereómeros, pero el diastereoisómero no se limita a eso
  • @orthocresol ¿Qué otros compuestos son diastereómeros entonces?

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