ベンゼンは親電子置換反応を示します。通常、カルボカチオンを生成できるものはすべて、たとえばフリーデルクラフツアルキル化反応を示します。この反応も可能かどうか知りたかったのです。アルデヒドまたはケトンを酸と一緒に摂取すると、酸素原子がプロトン化されてカルボカチオンが生成され、続いてベンゼンが求電子攻撃されます。この反応は、アルコールのプロトン化と2番目の置換のための別のカルボカチオンの形成によってさらに進む可能性があります-下の写真に示したように。ベンジルアルコールを作る簡単な方法のようですが、これはどこにも見つかりませんでした-フリーデルクラフツアルキル化やアシル化などの他の場合のように、より頻繁に実行されないのはなぜですか？
クロラルとクロロベンゼンを使用したDDTの合成でもほぼ同じことが起こります。
www.liceoagb.es/quimiorg/petroquimica_webquest/aad/DDT.ppt
回答
今までに
em>見られたそのような反応。紙に描いたアルコールを生成するには、おそらくフェニルリチウムまたはフェニルマグネシウムブロミドを使用してアセトンに追加します。これはより簡単で高速です（注反応は第三級アルコールで停止し、水の除去下ではそれ以上反応しません。）
合成DDTへの反応はトリクロロエースから始まることに注意してください。アルデヒド。 3つの塩素原子は、電子密度をカルボニル基から引き離し、陽イオンをさらに強化します。単純なアルデヒドが必要とする活性化のため、これはあまり見られないと思います。それに直面しましょう：ベンゼンは非常に悪い求核試薬です。
回答
でカルボカチオンを生成することは非常に難しいと思いますベンゼンの炭素原子が$ \ mathrm {sp ^ 2} $混成であるため、2番目のケースは、$ \ mathrm {sp ^ 3} $混成炭素原子よりも電気陰性度が高くなります。正電荷を帯びていると、それに付着している炭素原子がより不安定になります。そのため、カルボカチオンの形成は起こりませんでした。
コメント
- 実際、このようなカルボカチオンの形成は非常に簡単に起こり、共鳴安定化されたベンジルカチオンです。
- 上記のベンジルイオンから形成された7員のトロピリウムイオンはまだ芳香族です