安息香酸の解離

安息香酸は弱酸であるため、水中で完全に解離するわけではありません。安息香酸の解離方程式は次のとおりです。

$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2-} $$

問題が発生している質問は次のとおりです。

解離した形態は多かれ少なかれ水に溶解する可能性がありますか?

これは基本的に、右側のイオンが $ \ ce {C6H5CO2H} $ と比較すると、溶解する可能性が高いですか?

これが質問の内容である場合、そうだと思います。解離した形態は、 $ \ ce {C6H5CO2H} $ と比較すると非常に極性が高く、極性の水分子に囲まれている可能性があるため、溶解する可能性が高くなります。しかし、私は」わからない。

回答

安息香酸の溶解度(mw 122.12):

  • 1.7 g / L(0°C)-0.00139モル/ 100ml
  • 2.7 g / L(18°C) )
  • 3.44 g / L(25°C)
  • 5.51 g / L(40°C)
  • 21.45 g / L(75°C)
  • 56.31 g / L(100°C)-0.04611モル/ 100ml

安息香酸ナトリウムの溶解度(mw 144.10):

  • 62.69 g / 100 mL(0°C)-0.4350モル/ 100ml
  • 62.78 g / 100 mL(15°C)
  • 62.87 g / 100 mL(30°C)
  • 71.11 g / 100 mL(100°C)-0.4935モル/ 100ml

そうです、安息香酸ナトリウムは安息香酸よりも溶けやすいですが、溶けにくい安息香酸カルシウムを検討してください。

安息香酸カルシウム(mw 282.31):

  • 2.32 g / 100 mL(0°C)-0.00822モル/ 100ml
  • 2.72 g / 100 mL(20°C)
  • 8.7 g / 100 mL(100°C)-0.03081モル/ 100ml

つまり、「本当の」答えは-状況によって異なります…

コメント

  • 非イオン化安息香酸メチルが2.75g / L( foodb.ca/compounds/FDB012198 )。安息香酸イオンは水と比較的相溶性があるように見えますが、カルシウムジカチオンにさらに引き付けられます。イオン化されていない有機分子(アルコール、 solubilityofthings.com/water/alcohols など)の溶解度は、4つを超える炭素で著しく低下します。線状アルカン酸(ノナン酸までの液体)はより極性がありますが、融点としてのヘキサン酸( en.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid )で溶解度が低下します。増加します。

回答

質問i “m問題があるのは次のとおりです。

解離したフォームは多かれ少なかれ水に溶ける可能性がありますか?

これは基本的に、右側のイオンが$ \ ce {C6H5CO2H} $と比較して溶解する可能性が高いかどうかを尋ねていますか?

はい、それがその質問の要点です。

基本的には、対応するアルデヒドやアルコールよりもはるかに溶けやすい安息香酸や中鎖脂肪酸に触れるだけではありません。酸の構造のようなものへの道を導きます。グリシンを取ります。有機溶媒では、それは$ \ ce {H2N-CH2-COOH} $として最もよく説明されますが、水中ではfを仮定しますorm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO-} $。

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