シクロヘキサノールのpKa = 16、ベンジルアルコールのpKa = 15.4
与えられた説明は、「ベンジル基は酸素の負電荷を安定させます。」
私の理解では、共鳴が問題にならない場合、ベンジル基は主に誘導効果による電子供与であり、酸素の電荷を不安定にします。
芳香環の内側がよりネガティブで、外側がよりポジティブであることを私は知っています。酸素の負電荷を安定させるのはこの正電荷ですか？
回答
（このCWの回答は、ronによる以前のコメントを基にしています。）
どちらの場合も、酸素に直接結合している炭素は$ \ mathrm {sp ^ 3} $ハイブリダイズします。ただし、2つの化合物の next 炭素の混成軌道は異なります。シクロヘキサノールでは、$ \ mathrm {sp ^ 3} $混成軌道にもなります。しかし、ベンジルアルコールでは、$ \ mathrm {sp ^ 2} $混成です。
一般に、$ \ mathrm {sp ^ 2} $混成炭素は、$ \ mathrm {sp ^ 3よりも電気陰性度が高くなります。 } $混成炭素。これは、$ \ mathrm {sp ^ 2} $軌道の電子密度が$ \ mathrm {sp ^ 3} $軌道の電子密度（33％）に比べてs文字（50％）が多いためです。炭素核により強く引き付けられます。したがって、ベンジルアルコールの酸素に結合した炭素は、より電子不足（より正）になり、誘導効果を介して、アルコキシド共役塩基の酸素の負電荷をより安定させることができます。