ベンゼンが極性がないのに優れた溶媒である理由

しばらく考えてみてください。エーテル、THF、ベンゼン、ヘキサン。

多くの有機物がこれらの溶媒に次の順序で溶解するのはなぜですか

THF>エーテル/ベンゼン>ヘキサン

ヘキサンと比較した場合でも、ベンゼンが多くの溶質にとって優れた溶媒である理由どちらの溶媒にも永続的な双極子モーメントがありません。

コメント

  • 発がん性があり、ほとんどの優れたラボで禁止されているため、適切な溶媒ではありません。
  • ヘキサンは非常に優れた溶媒ではなく、人体に発がん性代謝物を形成するだけの小さな溶媒です。
  • 有機またはその他の非極性分子に適した溶媒ですが、イオン性および高極性種には悪い溶媒。
  • @Abcサイトの基準に従えば、技術的には 宿題です:/(宿題の質問は、基礎となる概念-それ以外の場合は' HWとして閉鎖)
  • I ' "は、根底にある概念を理解するための努力を示していると言います

    は問題に答えることと同等であるため、質問を投稿しても意味がありません。一方、この一見単純な質問は非常に良い答えを提供し、他の質問を使用できるので、再開することに投票します。

回答

ベンゼンは多くの有機化合物にとって優れた溶媒です。私にとって優れた溶媒という用語は、優れたオールラウンドプロファイルを備えた優れた溶媒を意味するわけではありません。

私にとって完璧な溶媒は有毒で、可燃性ではありませんが、可燃性で、放射線に対して非常に耐性があり、硝酸に対して不活性であり、蒸留が容易で、安価で入手が容易です。また、さまざまな有用な範囲を溶解できる必要があります。

ベンゼンは、ヘキサンなどの飽和炭化水素よりも多くの有機物質を溶解できます。これは、ベンゼン環の円周率の雲のためです。さまざまな溶質のパイ雲と相互作用することができます。たとえば、ポリスチレンはこの理由でヘキサンよりもベンゼンの方が溶媒和が良くなります。

この優れた溶解能力が、ベンゼンを優れた溶媒と見なす理由です。物を溶かすのは良い溶媒ですが、ラボで作業するのは悪いことです。ベンゼンには、NMR溶媒として1つの特別な用途があります。私のお気に入りのトリックの1つは、ピークが重なっているために生徒がプロトンNMRスペクトルを理解できない場合です。私は彼らにd6ベンゼンで測定を繰り返すように言います。多くの場合、陽子の化学シフトの多くは変化しますが、運が良ければ、結果として得られるスペクトルはより理解しやすくなります。場合によっては、クロロホルムとベンゼン溶液の両方のNMRスペクトルを調べて、構造が何であるかを理解するのに十分なスペクトルを理解できるようにする必要があります。

ベンゼンは健康上の問題と可燃性のために人気のない溶媒ですが、 、より良い健康と火災プロファイルを持っている芳香族溶剤がたくさんあります。たとえば、Solvesso 150NDは、Exxonによって販売されている芳香族灯油です。これは、Statoilによって「溶媒70」という名前で販売されている脂肪族飽和灯油とは異なる溶媒特性を持っています。

これには、いくつかの利点があります。イオン液体のアリコートを希釈剤で336〜30%に希釈し、この溶液を使用して、塩化物水溶液から銅、コバルト、鉄などの金属を抽出したいと思います。次に、希釈剤(希釈剤)として溶媒70を使用すると、有機相は、陰イオンとしての金属錯体と希釈剤に富む層を含むイオン液体の層に非常に分離しやすくなります。しかし、エチルベンゼンやソルブソ150などの芳香族溶媒を使用すると、この不要な相分解が発生する前に、有機相がより多くの金属を保持できます。

芳香族溶媒(希釈剤)は、よりも毒性が高い傾向があります。飽和脂肪族(アルカン)希釈剤。 F.J. Albler et。による「深共晶溶媒からコバルトを回収する2つの方法の比較:バッテリーリサイクルへの影響」をご覧ください。 al。、Journal of Cleaner Production、2017、volume 167、pages 806-814には、溶剤70とエチルベンゼン/トルエンの両方について、換気されていない部屋の床に水たまりを残すという評価が含まれています。空気中の溶剤70レベルは、芳香族化合物よりも健康への脅威がはるかに小さい可能性があります。しかし、solvesso 150のような芳香族化合物は、ベンゼンよりもはるかに小さな発がん性の脅威をもたらす可能性があります。

すべてのアルカンまたは芳香族化合物を同じと見なさないことが重要です。ヘキサンは化学で人気のある溶媒ですが、非常に毒性。体内でそれはあなたにとって非常に悪いヘキサン2.5-ジオンに変換されます。しかし、他のより長いアルカンは同じ有害な影響を及ぼしません。また、露出ルートを考慮する必要があります。たとえば、ガレージの床にあるディーゼル燃料の水たまりは、人の手がディーゼルの高圧スプレーにさらされて人の体に注入されるよりもはるかに害が少ないです。

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