芳香族求核置換のトピックについて（S $ _N $ Ar）反応については、ベンザインメカニズムについて説明します。代替の位置を検討する際には、電子的および立体的要因が言及されます。電子的要因を考慮すると、置換基の環への影響は、従来の求電子芳香族置換反応での見方とはかなり異なります。
Pg。 Organic Chemistry（2nd ed。）の525は、次の図を示しています。
ベンザインメカニズムの議論では、従来の電子供与基はその供与効果を発揮できないと言われており、誘導効果による電子吸引。しかし、なぜ彼らがこのように振る舞うのか私にはわかりません。なぜ彼らの寄付効果はもはや重要ではないのですか？確かに、それらのp軌道はまだ $ \ pi $ システムの残りの部分と共役していますよね？
ただし、それらの電子供与効果がより重要である場合は、求核試薬によるオルトおよびパラ攻撃を観察して、メタ位置に負電荷を生成しますが、これは明らかにそうではありません。実験的に観察された。
リファレンス
Clayden、J.、Greeves、N。、& Warren、S。（2012）有機化学（第2版）。ニューヨーク：Oxford University Press Inc
回答
電子供与効果は、軌道に平行な軌道にのみ影響します。 O上の孤立電子対。しかし、ベンジンの負電荷が位置する軌道は、他のp軌道に垂直です。これは、オーバーラップがないことを意味します。したがって、O上の孤立電子対との共役はありません。
回答
電子対リング上に負電荷を生成することはsp2混成であり、その軌道方向はベンゼンリングのpi軌道電子雲から離れているため、pi電子と共鳴することはできません。 OMeは、誘導的に引き抜く電子であるため、この電子対を誘導的に安定化します。そのため、NH2基はオルト位ではなくメタ位に結合します。