メタクリル酸とBH3の反応

メタクリル酸(2-メチルプロプ-2-エン酸)が最初の$ \ ce {BH_3 / THF} $と反応する場合2番目の$ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $の場合、$ \ ce {OH} $グループは置換されていない炭素に結合します。

しかし、2番目のステップで$ \ ce {CH_3COOH} $で処理された場合、最終製品は何ですか?

メタクリル酸

コメント

  • 加熱や酸触媒など、2番目の反応に他の条件はありますか?その場合、最初のステップでボランによって第一級アルコールに還元した後、生成物としてエステルを提案します。
  • 最後のステップでは求核試薬が必要です。水、塩基、または酢酸塩(酢酸由来。求核試薬は末端のCH2基に結合します。あなたの場合は酢酸塩になります。
  • 求核試薬が必要です。ただし、ホウ素酸塩を形成するにはまた、@ sixtytreesは、質問の最初のステップの求核試薬が水ではないことに気づきました。'塩基を含む過酸化水素は、過酸化物イオンを生成します。複合体を食べ、移動とそれに続く加水分解によりアルコールが生成されます。置換ではありません。

回答

それは単にプロトン分解です: ここに画像の説明を入力してください

写真DはHの代わりに使用されます。ハイドロボレーションベースの反応は常にこのボロン酸錯体(負に帯電)を介して進行し、移動して脱離基が失われます。グーグルでボロンを使用したカルボニル化、アミノ化、シアン化を検索してください。

コメント

  • できますあなたは私の反応のメカニズムを教えてくれます
  • それは'まったく同じです。二重結合が重要です。おそらく、二重結合全体にBH3の最初のsyn付加があることを明確にすべきでした。これはヒドロホウ素化と呼ばれます。私の答えの反応は1-メチル-シクロペント-1-エンから始まります。
  • 画像に示した化合物の役割は何ですか
  • 二重結合が含まれています。はbh3と反応するものです。

回答

酸は、最初にボランによって第一級アルコールに還元されます。 。その後の製品のアリルアルコールのヒドロホウ素化により、おそらくジオールが得られます。

コメント

  • 理解できないので、メカニズムを描いてください。このように正しく
  • これはおそらく本当だと思いますが、' 1で何が起こるかについての質問の2番目の部分には答えません。$ \ ce { BH3 / THF} $、2。$ \ ce {CH3COOH} $。
  • @bonはいあなたも正しいと思います

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