炭水化物分子をどのように認識しますか?

私は有機化学で炭水化物を研究していますが、それらが何であるか、分子が炭水化物であるかどうかをどのように認識するかについて少し混乱しています。たとえば、炭水化物は常にアルデヒドまたはケトン基のいずれかを持つ$ \ ce {OH} $基を持ちますか?窒素や臭素などの他の原子も含めることができますか?エーテル、エステルを含めることはできますか?

コメント

  • 一部の砂糖には窒素が含まれています。 en.wikipedia.org/wiki/Amino_sugar
  • を参照してください。多くの例外に遭遇することなく、炭水化物分子をどのように認識できますか?

回答

あなたは特にこの資料を学んだばかりの人にとっては、非常にやりがいのある質問です。他の回答は有用であり、優れた背景を提供します。また、炭水化物の構造の多様性がいかに迅速に水を濁すかを示しています。技術的ではない回答を提供します。

単純な炭水化物(具体的には5または6炭素の単糖ですが、ここでは定義していないため、この用語は避ける必要があります)の問題は、次のようになる可能性があることです。オープンチェーン形式(フィッシャー投影として)または循環形式(ハワース投影として、または場合によっては「椅子」として)で描かれます。したがって、通常、同じものの2つまたは3つの「写真」に遭遇します。 、これはほとんど役に立ちません(以下の例)。

私のコースでは、5炭素糖と6炭素糖の場合、ほとんどの場合、環状型を使用します。支配的で生物学的に関連する形態です。これに固執する場合、非常に簡単な経験則を述べることができます。炭水化物は、酸素を含む5員または6員環を持つ化合物であり、ヒドロキシル(またはアルコール)基で広範囲に装飾されています。多糖類に「スケーリング」し、デオキシ糖とアミノ糖に対応するため、多くの時間機能します(多くの場合、非専門家には十分です)。誰かがもっと理解する必要がある場合は、リングを開く(開く)ことに焦点を当ててフィッシャー投影に移行するのはそれほど難しくありません。

描画スタイル

回答

名前「炭水化物」 「」は、文字通り「炭水化物」を意味し、その化学組成から生じます。これは、おおよそ $ \ ce {(C.H2O)_n} $ 、ここで$ n \ ge 3 $。炭水化物の基本単位は単糖です。

単糖または単糖は、少なくとも3つの炭素原子を含む直鎖ポリヒドロキシアルコールのアルデヒドまたはケトン誘導体です。 。このような物質、たとえばD-グルコースやD-リブロースは、加水分解してより単純な糖類を形成することはできません。

単糖類の例:

モノ

分類

単糖類は化学物質に従って分類されますそれらのカルボニル基の性質とそれらのC原子の数。

グルコースのようにカルボニル基がアルデヒドの場合、糖はアルドースです。リブロースのように、カルボニル基がケトンの場合、糖はケトースです。最小の単糖である3つの炭素原子を持つものはトリオースです。

4、5、6、7などを持つもの、C原子はそれぞれ、テトロース、ペントース、ヘキソース、ヘプトースなどです。たとえば、グルコースがアルドヘキソースであるのに対し、リブロースはケトペントースであるように用語を組み合わせることができます。

ただし、炭素と見なされる窒素など、原子が異なる類似の分子があります。グリコサミノグリカン(ウロン酸とヘキソサミン残基が交互になっている非分岐多糖類)として知られる多糖類のクラス実際の例は、ヒアルロン酸(D-グルクロン酸とN-アセチル-Dグルコサミンからなる結合二糖単位)およびヘパリン(硫酸化二糖単位)です:

a b

それでも、炭水化物が他の分子と結合して他の新しい結合を形成する場合、それらには異なる名前が付けられ、必ずしも炭水化物ではなく、新しいものが与えられます。名前-良い例は糖タンパク質(炭水化物と共有結合するタンパク質)です。

参照

Biochemistry Voet and Voet、Grisham

コメント

  • 返信ありがとうございます。私がこの質問をする理由は、炭水化物の本の定義があまりにも基本的だったからです。たとえば、炭水化物はC:H:O原子の1:2:1の比率の厳密な比率に従う必要がありますか。そうでない場合、3ヒドロキシブタナールは炭水化物と見なすことができますか?それはアルデヒドとああグループを持っていますか?また、炭水化物では、炭水化物分子のすべての炭素原子が1つのOH原子と1つのH原子に結合している必要がありますか? CH2のように、1つの炭素原子が2 OH基に結合し、他の炭素原子が2 H原子に結合しているという例外はありますか?これらは私の好奇心です。
  • 非常に良い質問です!単糖または単糖のみがこの式に正確に適合します。他の種類の炭水化物、オリゴ糖、多糖は単糖単位に基づいており、一般的な式がわずかに異なります。他の部分については、必ずしも各炭素がOH、Hに結合しているとは限りません。これを説明する良い例は、デオキシリボースです。 H、Hに結合した炭素があります
  • ああ…ありがとうございます…前のコメントが' t許可して、私は他のリソースを読んでいて、炭水化物はポリヒドロキシアルデヒドとケトンであることに気づきました。つまり、3ヒドロキシブタナールは複数のOH基を持たないため、炭水化物にはなり得ません。だから私のもう一つの質問は、単糖はポリアルデヒドまたはケトン基を持つことができますか、それとも各分子は他の1つだけを持つことができますか?または、単純な炭水化物は、アルデヒド基とケトン基の両方を1つの分子に一緒に含めることができますか?これが多いと思われる場合は申し訳ありません。しかし、とにかく感謝します。
  • '申し訳ありませんが、最後の部分は'よくわからないので、できます'今すぐ回答します。確認して後で返信しても問題ありませんか?
  • 問題ありません。

回答

炭水化物は、炭素(C)、水素( H)および酸素(O)原子、通常は水素と酸素の原子比が2:1(水中の場合)。言い換えると、実験式Cm(H 2 O)n(mはnとは異なる可能性があります)を使用します。この式は単糖にも当てはまります。いくつかの例外があります。たとえば、DNAの糖成分であるデオキシリボースの実験式はC 5 H 10 O 4 です。炭水化物は技術的には炭素の水和物です。構造的には、それらをポリヒドロキシアルデヒドおよびケトンと見なす方が正確です。

炭水化物は、「N」-アセチル(例:キチン)、硫酸塩(例:グリコサミノグリカン)、カルボン酸(例:グリコサミノグリカン)などの化学基を示すことがよくあります。例:シアル酸)およびデオキシ修飾(例:フコースおよびシアル酸)。これはウィキペディア

これらは、光学的に活性なポリヒドロキシアルデヒドおよびケトンとして定義することもできます。

ここで、一般式 $ \ ce {C_m(H2O)_n} $について説明します。 には、 $ \ ce {CH3-COOH} $ $ \ ce {C2(H2O))などの例外もあります。 2})$ ですが、炭水化物ではありません。同様に、ラムノース( $ \ ce {C6H12O5})$ とデオキシリボース( $ \ ce {C5H10O4})$ 上記の記事で述べたように、この一般的な公式には当てはまりませんが、炭水化物として分類されます。

それ以外に、炭水化物もエーテルです。

ここに画像の説明を入力

出典:Wikipedia

これはブドウ糖の開鎖構造です。ブドウ糖の特性のいくつかは、この構造では説明できませんでした。

ここに画像の説明を入力してください

これらは2つのヘミアセタール循環形式 $ \ alpha $ と $ \ブドウ糖のベータ$ は、ブドウ糖の開鎖構造と平衡状態を保つハワース構造とも呼ばれます。構造からわかるようにエーテルです。エーテルの他の例には、セルロース、デンプン、スクロースなどが含まれる。スクロースは、加水分解によってグルコースおよびフルクトースを与える二糖である。でんぷんとセルロースは多糖類です。デンプンは $ \ alpha $ グルコース単位の分岐ポリマーであり、セルロースは $ \ beta $ グルコース単位。

コメント

  • わかりました。では、複数のOH基とともに、単糖にも複数のアルデヒド基とケトン基を含めることができますか?または、アルデヒド基とケトン基の両方が単糖に含まれている可能性がありますか?
  • 'そうは思いませんが、そのような分子については聞いたことがありません。これは別の質問として尋ねることができます。 @TLo

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