上記の反応で、CCl4のBr2が部分的な極性を発達させ、二重結合に追加され、2つの隣接する炭素にBrが追加されることを読んだことを覚えています。
しかし、本文によると、最終製品はエステルです。 （以下のとおり）
これが最終製品である理由と、このような場合の製品の判断方法
注-答えを見て逆方向に作業すると、最初のBr +が攻撃し、カルボカチオンが形成されます。 、ヒドロキシ基が攻撃して最終製品を形成します。これは正解？それでは、なぜこれが起こっているのでしょうか？
コメント
- 基本的な条件下では、これは間違いなく製品だと思います。中立的な条件下では、'よくわかりません。
- ありがとう、@ bon、提案した反応メカニズムは正しいですか？
- はい、それは本質的に正しいです。中間体は環状ブロモニウムイオンになります。
- グーグルヨードラクトン化。 'は基本的にそれですが、ヨウ素ではなく臭素を使用しています。理想的には、'カルボン酸の脱プロトン化に関与する塩基が必要です
回答
最初の中間体は確かにサイクルを形成する二重結合に結合したBr +原子です（ステップ1を参照）：
ただし、次のステップでは、カルボン酸の酸素が中間体を攻撃し、2番目の図に示す生成物を形成します。これは、カルボン酸基が分子内反応に適した位置にあるために発生します。
最初のステップは図に従います。 2番目のステップでは、攻撃するヌクレオプリンはBr $ ^-$ではなく、反応条件に応じてR-COOHまたはRCOO $ ^-$になります。 2番目の図で高収率の環状生成物を得るには、Br $ _2 $の希薄溶液を有機試薬の溶液にゆっくりと加える必要があります。純粋な（純粋な）Br2に有機試薬を加えると、図1で予測したかなりの量の生成物が得られます。純粋な臭素とアルケンの反応は激しく危険であるため、実際には行わないでください。
コメント
- 臭素とオレフィンの反応は危険ではなく、日常的な反応です。温度の注意深い添加と制御がすべてです'が必要
回答
フロンティア軌道についても考慮する必要がありますまたはボールドウィンの規則と、6員環ではなく5員環のラクトン環を得る理由-カルボキシ基の求核性酸素がブロモニウムイオンの2つの可能な炭素原子を攻撃する可能性があることを念頭に置いてください。5exotetvs 6 endo tet。または、椅子の確認を描画すると、6員環を作る炭素原子上の反結合シグマ軌道がトリッキー/アクセスできない角度を指していることがわかります。 5員環のものと比較して。