A-Level Chemistry 2013試験の質問16には、次の反応スキームがあります。
$$ \ ce {CH3CH = CH2- > [？] CH3-CHBr-CH2Br} $$
質問では、試薬の名前と製品の両方を尋ねます。製品が1,2-ジブロモプロパンであることは知っていますが、試薬について混乱しています。正解は「臭素」、「臭素水」は間違った答えだと言われました。なぜそうなのですか？
回答
ChemGuide から：
アルケンのテストとしての臭素水の使用
アルケンを臭素水と一緒に振ると（またはガス状のアルケンを臭素水に泡立てると）、溶液は無色になります。アルケンは臭素水を脱色します。
テストの化学的性質
これは主要な生成物が1,2-ジブロモエタンではないという事実によって複雑になります。水も反応に関与し、生成物のほとんどは2-ブロモエタノールです。
本質的に、臭素と水の存在下での求電子性pi結合は、通常どおり二原子臭素を攻撃し、通常のブロモニウムイオン中間体を形成します。
このステップの後、ただし、リングを開くことができる2つの競合する求核剤があります。臭素イオンと水です。水は非常に過剰に存在する可能性が高いため、（統計的に）攻撃者になる可能性が高くなります。
もちろん、二臭化物を形成するための以下の望ましい反応も起こります。上記のような他の反応と競合しています。
したがって、通常、アルケンの求電子ハロゲン化は、塩化メチレンや四塩化炭素などの不活性媒体で行われます。これらは求核試薬として作用する傾向がないため、開環に関与せず、 $ \ ce {Br-} $ イオンが妨げられずにそのことを実行します。 。