アルケンの臭素化

そうです、これには2つのメカニズムがあります。 1つはあなたが書いたとおりで、もう1つは立体異性体の出発基質が生成物を生成する立体特異的反応です。お互いの立体異性体です。

1. 最初の $ \ ce {Br2} $はイオンに解離します： –

   $ \ ce {Br2- > Br +（求電子試薬）+ Br-（求核試薬）} $

2. $ \ ce {H2C = CH2 + Br +-> H2（Br）C-C + H2（carbocation）} $ 遅い
3. $ \ ce {+ CH2-CH2Br + Br-> CH2Br-CH2Br} $

対称アルケンおよび対称試薬、付加反応により次の結果が得られます。-

$ \ ce {cis〜alkene + syn〜addition- > meso } $

$ \ ce {trans + syn〜addition- > racemic} $

$ \ ce {cis + anti〜addition ->ラセミ} $

$ \ ce {trans + anti〜addition- > meso} $

このビデオを見ることができます（ http://m.youtube.com/watch?v=5GQelnluHzE ）

しかし私の先生エテン以外に、このようなブリッジを形成するアルケンは他にない、と私に言います。炭素上の置換基と架橋元素との間の反発によるブロモニウム錯体の不安定性の使用。

このため、私はそのようなことを聞いたことがなく、またそれを見つけることができませんでした。

私が教えられた最も一般的なメカニズムは、ブロモニウムイオン錯体形成を伴う最初のメカニズムでした。

求核攻撃についての疑問については、負の臭化物アニオンが炭素原子のわずかな正電荷に引き付けられます。最初の臭素原子によって炭素鎖の片側への求核攻撃がブロックされ、反対側からのみ攻撃できます。

個人的に解決する方法は、形成されたカルボカチオンの安定性を確認することです。求核攻撃の直前 実際には$ \ ce {SN2} $メカニズムのカルボカチオンが形成されていないためしかし、私はこのようにそれを使用します。これは、高い電子密度をチェックするのが最善の方法です。アリール基に関しては、最も置換された C原子のある場所に攻撃することがわかります。

ここでは、超共役によって安定性がチェックされました。誘導効果は最も効果的な方法ではありません。安定性をチェックするためのこれらの効果の優先順位を知っておく必要があります。

$$ \ mathbf {芳香族化〜\ Rightarrow〜resonance〜 \ Rightarrow〜hyperconjugation〜 \ Rightarrow〜誘導効果} $$

コメント

• 2番目の臭素の攻撃はSn2メカニズムですよね？その場合、カルボカチオンはどのように形成されますか？
• 回答を修正しました。実際、私が言いたかったのは、結合が切断される直前に、求核試薬がどこで攻撃するかを知るために、カルボカチオンの安定性がチェックされるということでした。カルボカチオンは元々形成されていないため、リードを逃す可能性があります、基質の反応性は電子密度の増加とともに増加します。その抗求電子付加。それはここで起こります。そして、これも私独自の方法なので、'あまり考えないでください。 $ \ ce {SN2} $の反応によると、最も論理的で最も論理的なのは、より置換されたグループに攻撃します。
• つまり、実際に行っているのは、求核試薬がいずれかの側に付着する直前に陽イオンが形成された場合、どこに付着するかということです。たとえば、プロペンの場合、$ \ ce {Br2とNaCl} $を使用すると、ここでは$ Cl $が求核試薬になります。それで、それは（主要な）2ブロモ-1-クロロプロパンまたは1-ブロモ-2-クロロプロパンを何を形成するでしょうか？答えは2番目です。 研ぎ澄まされた
• （-1）この回答とコメントではランダムに太字のものが一般的であるように思われるため、臭素はイオンに解離しません。特に 極性溶媒…