シクロヘキセンの臭素化

シクロヘキセンは、暗所で四塩化炭素中で臭素と反応します。反応の生成物は次のとおりです。

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$ \ ce {CCl4} $ で臭素と反応すると、隣接するジブロモシクロヘキサンが生成されることを知っています。したがって、答えはAまたはBのいずれかです。しかし、AとBのどちらを決定するのでしょうか。そのSN2反応以来、それは反応する化合物の反転につながるでしょう。これは答えと何か関係がありますか?

コメント

  • フィリップ'の答えは良いです、ただし、構造AとBはどちらも誤解を招く方法で描かれています。どちらもトランスのように見えますが(1つは上に、もう1つは下にあります)、どちらもコンフォメーションを正しく示していません(二軸または二軸のいずれかである必要があります)。追加する必要があると感じます。その質問の椅子の配座異性体の図面は率直に言ってぞっとします。

回答

Toこの質問に答えるには、反応メカニズムを調べる必要があります。反応は暗所で行われるため、ラジカルの心配はありません。これらの条件下では、臭素は求電子付加反応で電子豊富なアルケンと反応し、その過程で環状ブロモニウムイオンが形成されます。このブロモニウムイオンは非常に反応性が高く、他の求電子試薬が存在しない場合、残りの$ \ ce {Br-} $イオンと$ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $反応で反応し、 3リングと trans 製品の形成。

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更新:

@BenNorrisが指摘したように、質問のリング構造が間違って描かれています。正しいバージョンを追加します。二臭素化生成物は、最初は二軸構造で形成されます(これは、リングの形状と$ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $反応のメカニズムにより常に当てはまります) 。これは通常、非常に不利なコンフォメーションであるため、リングはその後、(可能であれば)二次構造に反転します。

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