2つのメチル基が互いに同じ面にある場合、それらの間にはより多くの立体反発があると思います。なぜそうではないのですか？
コメント
- ヒント：4つの炭素原子は同一平面上にありません。平らな正方形ではありません。
- シクロブタン環のリアルな棒画を見つけたら、自分の質問に答えられるはずです。
回答
シクロブタンの4つの炭素原子は同一平面上にありません。これは、多くの好ましくない日食相互作用につながるためです。したがって、それは平らな正方形ではありません。しわの寄ったコンフォメーションを採用しています。炭素原子の1つは、他の3つの炭素によって形成される平面と$ 25 ^ \ circ $の角度をなします。これにより、角度ひずみがわずかに増加しますが、食の相互作用の一部が軽減されます。コンフォメーションは一般に「バタフライ」と呼ばれ、2つの同等のパッカリングされたコンフォメーションが急速に相互変換します。こちらが「役立つビジュアルリファレンス
上の写真は非置換のシクロブタンです。
左の図をよく見て、$ \の2つの$ \ ce {H “} $水素の間に環状相互作用があることに注目してください。 ce {C-1} $と$ \ ce {C-3} $、$ \ color {red} {\ text {red}} $でマークされています。これは悪いです。右の図では、$ \ ce {H “} $水素はもはや軸方向ではなく赤道であり、これは優れています。
つまり、置換基を赤道位置に配置する方が、配置するよりも優れています。
ここで、1,3-ジメチルシクロブタンのシスおよびトランス異性体がどのようになるか想像してみてください。
cis 異性体では、$ \ ce {C-1} $の$ \ ce {H “} $と$ \ ce {C-3} $の両方が$ \ ceに置き換えられます{-CH3} $グループ（同じ側にあるため）。もちろん、左側のコンフォメーションに配置されている場合はかなりの反発があります。そのため、環反転が発生し、主に右側のコンフォメーションで両方のメチル基が赤道位置になります。これは理想的です。
trans 異性体は、1つの$ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {H “} $と1つの$ \ color {blue} {\ text {blue}}を置き換えるようなものです。 $ \ ce {C-1} $と$ \ ce {C-3} $の$$ \ ce {H} $はメチル基を持っています。何をしても、赤道ではメチル基の1つしか取得できません。位置ですが、両方ではありません。
回答
これは、シクロブタンが対角線に沿って折り目が付いた正方形の紙のように見えるためです。折り目ではない角にメチル基を追加すると、両方とも軸方向または両方とも赤道方向になります。アキシャルはジエクアトリアルよりも安定性の低いコンフォメーションです。トランスコンパウンドの場合、アキシャルと赤道が1つずつあります。2つの赤道グループがより安定しているのと同じように、赤道は1つだけです。グループの安定性が低下します。
シクロブタンは、角度ひずみとねじりひずみを低減するための曲がった構造であることを理解する必要があります。詳細はこちら http://www.masterorganicchemistry.com/2014/04/03/cycloalkanes-ring-strain-in-cyclopropane-and-cyclobutane/