カフェインの溶解

pHレベルが7以上の水に純粋な形のカフェイン粉末を追加したいと考えています。これを行うと、pHレベルはどうなりますか?カフェイン自体は酸性ですか?

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回答

カフェインは酸性ではありません。実際、それは基本的なことです。それは水のpHをある程度上昇させます。弱塩基であるため、遊離塩基はプロトン化された対応物と平衡状態で存在します。

塩基性のため、高pH溶液よりも低pH水溶液に溶けやすくなります。これは、低pHの溶液では、カフェインが完全にプロトン化された塩として存在し、親水性が高くなるためです。それにもかかわらず、カフェインは非常に極性が高く、より高いpHレベルでも水に非常に溶けます。

6員のピリミジンジオンは、芳香族の両性イオン型で存在し、両方のアミド窒素がそれぞれの隣接するものに二重結合を形成しています。カルボニル。この6員環は、平面であることが観察されていました。したがって、カフェインは実際に主にその双性イオン共鳴形態として存在し、2つの正電荷と2つの負電荷を持っていると結論付けられています。負電荷は2つのカルボニル酸素に存在します。これらもわずかに塩基性である可能性がありますが、結合した芳香環の電気陰性の性質により、構造的に類似したヒドロキシフェノール(レゾルシノールなど)よりも大幅に少ないです。したがって、塩基性イミダゾール窒素がpHに最大の影響を与える可能性があります。

カフェイン分子に弱塩基性原子が1つ以上存在する可能性があるという事実は、理論上のpHを決定する限り計算を複雑にします。また、計算には追加するカフェインの量が必要になります。正確な数が必要な場合は、それを測定する必要があります。ただし、カフェインを追加すると水のpHが上がることは間違いありません。

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  • カフェインが存在することについて以前に修正しました双性イオン。明らかにそうではなく、除去可能なプロトンがないため、それは自明な陰イオンを形成しません。
  • プロトンの移動なしに双性イオンになる方法があります。この場合、それは共鳴によるものです。
  • @ user23444についてさらに調査することを説明していただきありがとうございます。私は当初、以下の私の答えで双性イオン特性を持っていると述べましたが、コメントを読んだ場合、それは双性イオンではないと訂正されました。茶葉からのカフェイン分離のメモをリソースとして使用しましたが、'双性イオンのコメントを直接サポートするものが見つからなかったため、回答を変更して修正しました。私のメモはそもそも正しかった。答えを元に戻す必要がありますか?
  • 個人的にはそれが合理的だと思います。芳香族性と支配的な共鳴形態を示すことに絵を描く必要があります。デスクトップに戻ったら、そうします。
  • アミド結合 isn ' t zwitterionic!部分的な料金のみがあります。また、メソメリー形式は'存在しませんが、1つのルイス構造が悪い場合に分子を説明する方法です。

回答

カフェイン(1,3,7トリメチルキサンチン)は、遊離塩基の形ではそれ自体は酸性ではなく、イオン性または非イオン性である可能性がありますが、塩基として作用するアルカロイドです。イオン性。共鳴またはメソメリズムにより、化合物内の非局在化電子により共鳴構造が形成されます。これは、このカフェインが双性イオンである可能性があるためです。

水中ではph7》カフェインは遊離塩基の形になるため、溶液はアルカリ性のままになります。

phインジケーターを使用して、カフェインの添加前後のpHを決定し、pHの変化を分析します。

コメント

  • カフェインは双性イオンではありません
  • @Mithoron、上記の回答では、カフェインは共鳴によるプロトン移動なしに陰イオンを形成できると述べられていますか?これについてどう思いますか?
  • @Jan、上記のステートメントについてもどう思いますか?
  • 抽象化できるプロトンがないため、カフェインは巨視的な陰イオンを形成できません。 。他の答えが意味する(そして間違って表現された)ことは、2つの窒素がそれぞれ正式な正電荷を持ち、2つの環外酸素がそれぞれ負電荷を帯びる共鳴構造(全体的な中性分子に対して)がカフェインのより良い説明かもしれないということです。ただし、これは正式な双性イオンであり、陰イオンではありません。 (CC @Mith)。
  • @Jan、それで私の答えは私が混乱しているように大丈夫ですか?!

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