Cahn–Ingold–Prelogのルールに従って、どちらが優先度が高いですか?

Cahn–Ingold–Prelogのルールに従って、どちらが優先度が高いですか?

(1) $ \ ce {-CH2OH} $ および $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ および $ \ ce {-C(CH3) 3} $

答えは $ \ ce {-CH = CH2} $ の方が優先度が高いのですが、理由がわかりません。酸素は炭素よりも原子数が多いので、最初の方が優先度が高いのではないでしょうか?

2番目の質問も同じです。

コメント

  • ここで正確に比較されているのは何ですか?

回答

その通りです。どちらの場合も、 $ \ ce {CH2OH} $ の方が優先されます。 Cahn-Ingold-Prelogシステムは、優先順位の主要な決定要因として原子番号を使用します。しかし、よくある誤解は、CIPシステムが質量、炭素原子の数、鎖の長さなどの「サイズ」に関連するものを使用するというものです。

これは私が教えるときに使用する方法です。件名。次の化合物では、キラリティー中心は炭素原子に対して2つの結合を持っています。左側の炭素原子は、2つの酸素原子と2つの水素原子が結合しています。右側の炭素原子には、別の炭素原子への2つの結合と、水素原子への1つの結合があります。これらの接続を、原子番号が最も高い炭素原子の下に垂直に書き込みます。各行を比較すると、最初の違いはどこで判断するかです。この場合、最初の違いは最初の行です。酸素は炭素よりも原子番号が大きくなります。 $ \ ce {CH2OH} $ $ \ ce {CH = CH2} $ よりも優先されます。

ここに画像の説明を入力

同じことができます $ \ ce {CH2OH} $ $ \ ce {C(CH3)3} $ の分析。

回答

回答は $ \ ce {-CH2OH} $である必要があります最初の部分。また、二重結合については、このウィキペディアに従ってCahnIngoldPrelogルールについて説明しています

原子Aが原子Bに二重結合している場合、Aは2つの原子に単一結合しているものとして扱われます。BとBの複製である(同じ原子番号を持つ)「ゴースト原子」ですが、 A以外には添付されていません。

それでも、同じ記事のように、原子番号の減少に従って配置する必要があります。

ステレオセンターに直接接続されている原子に結合している原子のグループごとに、リストが作成されます。各リストは、原子番号の降順で並べられています。次に、リストが原子ごとに比較されます。早い段階で、原子番号の大きい原子を含むグループの優先度が高くなります。

リストは $ \ ce {O、H、H} $ 、 $ \ ce {−CH2OH} $ および $ \ ce {C、C、H} $ in $ \ ce {-CH = CH2} $ 。最初の違いを比較すると、 $ \ ce {O} $ を優先する必要があることが簡単にわかります。

2番目の部分でも、発生する最初の違いを考慮する必要があります。このようにして、解決策を見つけることができます。

コメントを残す

メールアドレスが公開されることはありません。 * が付いている欄は必須項目です