私の教科書には、出発物質の異なる立体異性体が立体特異的反応で使用されると、異なる立体異性体生成物を与える反応が記載されています。
すべての異なる立体異性体が異なる立体異性体生成物を与える必要がありますか？たとえば、二分子除去では、ジアステレオマーは異なる幾何異性体を与えますが、エナンチオマーは与えません。それで、これは立体特異的反応の例であると言えますか？
コメント
- はい、E2除去はジアステレオ特異的反応の例です。
回答
立体特異的反応は、生成物に対して考えられる立体化学的結果が1つだけであり、その結果は反応物の立体化学によって制御されるものです。
有機化学のほとんどの学生が研究した最も初期の例の1つは、 $ \ mathrm {S_N 2} $メカニズム。最も単純な形式のこの反応には、協調メカニズムがあります。協調メカニズムでは、反応物の特定の幾何学的配置が必要になるため、協調メカニズムによる反応は、立体特異的な結果をもたらすことがよくあります。$ \ mathrmの場合{S_N 2} $メカニズム、求核剤は反対側から接近する必要があります立体的および電子的理由による脱離基からの分子の分析。
同様に、$ \ mathrm {E2} $除去メカニズムは、立体特異的な結果につながります。立体特異性は、結果への立体化学入力の1対1のマッピングを必要としません。むしろ、入力から結果への予測可能なマッピングが必要です。
たとえば、水酸化物による2-クロロ-3-メチルペンタンの$ \ mathrm {E2} $脱離について考えてみます。反応物には4つの可能な立体異性体があり、主要なザイツェフ生成物には2つの可能な立体異性体があります。生成物の各立体異性体は反応物の2つの立体異性体から調製できますが、各立体異性体は1つの可能な立体異性体生成物のみをもたらします。
