3-メチル-1-ブタノールの1HNMR分解

3-メチル-1-ブタノールの1HNMR分解について質問があります。 ここに画像の説明を入力してください

スペクトルは次のようになります。

ここに画像の説明を入力

の割り当てNMRスペクトルは以下の通りです。

Assign. Shift(ppm) A 3.673 B 1.66 C 1.57 D 1.49 E 0.922 

したがって、結果に基づいて、水素はトリプレットに分割されます。これはD水素によって分割されますか?もしそうなら、なぜアルコール基のC水素ではないのですか?

結果は次のリンクから取得されます: https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_123-51-3_1HNMR.htm

コメント

  • 統合により、最もシフトアップした信号に2つの水素があることが示され、NMRテーブルも H -C-OHが示すことを示しています。 3.4ppm付近の信号。
  • ここにはOH信号はありません。そして、´ D2Oを溶媒として使用しない限り、これは偽のスペクトルだと思います。
  • そうですね、'溶媒がCCl3Dのように非極性である場合、OHがこの多重項にある可能性があります。溶媒がD2Oの場合でも、HDOからのピークがあります。
  • 残留クロロホルムピークがないため、CDCl3にはありません。引用されたリファレンスには、溶媒が何であるかは記載されていません。

回答

この例では、HAは実際にHDによって分割されていますが、次のような結合が見られないことは間違いありません。アルコールプロトン、HC。これは、不安定と呼ばれるプロトンへの結合が観察されないのはごく普通のことです。たとえば、-OH、-NH2、-SH。サンプルに微量の酸または塩基が含まれている場合は常に、アルコールプロトンと他の種との間で非常に高速な交換が行われます(水が原因であることがよくあります)。クロロホルム(このスペクトルが実行された)のような溶媒では、交換は非常に高速であり、単一のピークが観察されるだけです。 dmsoなどの他の溶媒では、2つの広いピークが観察される場合があります。しかし、交換は、その核への結合が失われることを意味します

アルコール陽子への結合を観察することがあります。交換を排除するか、十分に遅くすることができれば、他の核結合経路の場合と同じように3J結合を観察できます。アルコールプロトンへの3Jカップリングは、通常3〜6Hzのオーダーです。

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