ケトンは酸性（pKa = 20）であるというさまざまな情報源を見つけ、それをエノラートイオンの形成に関連付けています。しかし、「酸素の負電荷とそれを取り巻くすべての電子対のために、ケトン塩基性のエノラートイオンではありませんか？
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- 酸がプロトンを失うと、それは塩基になり、したがって塩基性になります。
答え
私は思います酸の定義を思い出す必要があります（ブレンステッド-ローリースキーム）。酸はプロトン供与体です。塩基はプロトン受容体です。酸が解離すると、水素イオンと酸の共役塩基が形成されます。酸と塩基は相対的な用語にすぎないことを忘れないでください。反応でプロトンを失う種は酸として作用し、プロトンを得る種は塩基です。
上記の例では、ケトンはプロトンを供与するため、酸として機能しています。水素化物アニオンは、プロトンを受け入れるため、塩基として作用します。得られたエノラートアニオンは、負電荷の酸素への非局在化によって安定化されます。逆反応では、エノラートは塩基として機能し、水素からプロトンを受け取ります（ただし、水素がガスとして放出されるため、これは起こりそうにありません）。
回答
二重結合と水素原子の1つの場所が移動し、2つの炭素原子の間に二重結合を持つ化合物になります。
これにより、ケトンほど安定していないエノールが生成されます。エノールとケトンは平衡状態にあるため、エノールは水素イオンを失い、その結果、エノールはエノラートになります。
コメント
- ケトンを脱プロトン化する前にエノールを形成する必要はありません。どちらのルートでも同じ結果、つまりエノラートイオンが得られます。