アルデヒドとケトンはどちらもカルボニル基を持っていますが、ケトンのカルボニル基はアルキル基の間にあるので、形成するのはもっと難しいのではないでしょうか。アルデヒドよりも水素結合？それでは、なぜアルデヒドはケトンよりも高い沸点を持っているのですか？
コメント
- I '単純なケトン/アルデヒドはエノール特性がほとんどないため、水素結合を呼び出すことが役立つかどうかはわかりません。したがって、それらの物理的特性はケト型によって決定する必要があります。
- コメントをご覧ください。 Rauru Ferroの答え彼は、ケトンがアルデヒドよりも高い沸点を持っていることは一般的に真実ではないことを示唆するデータを示すリンクを投稿しました-実際、それらは非常に類似しているようであり、相同系列内でどちらがより高い変化であるか。コメントに記載されている説明は、あなたが求めている説明をすでに示しているかもしれません。それでも答えが出ない場合は'あなたの質問はあなたがもっと知りたいポイントを指定することができます。
- Neto 'の回答をより明確にフォローアップするには：sp2の性質のためハイブリダイズした炭素、アルデヒドは、非エノール型では水素結合特性がほとんどありません。
回答
一般化はそれほど適切ではありません。常に最初にデータを確認してください。
以下の表を次に示します。炭素数が6以下のほとんどのアルデヒドとケトン（ラベルは後のグラフで使用されます）：
これをチャートにプロットします：
分岐は、炭素鎖の分岐の数です。
3および4炭素の場合、ケトンの沸点は高くなりますが、これが5炭素化合物に当てはまるかどうかは明らかではなく、6炭素化合物には当てはまらないことに注意してください。
だから、私は」沸点のパターンは複雑であり、説明する必要のある単純なパターンはないと主張します。
回答
アルデヒドとケトン、ケトンはより高い沸点を持っています。これは、$ \ ce {C = O} $基の周りに2つの電子供与性アルキル基が存在するため、極性が高くなります。
例：$ \ ce {CH3-の沸点CHO} $は322K、双極子モーメントは2.52Dです。
$ \ ce {CH3-CO-CH3} $の沸点は329K、双極子モーメントは2.88Dです
$ \ ce {CH3-CO-CH3} $の双極子モーメントが$ \ ce {CH3-CHO} $よりも大きい。これは、$ \ ce {C = O} $結合の周りに2つの電子供与$ \ ce {CH3} $グループがあるのに対し、$ \ ce {C = O} $の周りには1つの$ \ ce {CH3} $グループしかないためです。 $ \ ce {CH3CHO} $。
双極子モーメントが大きいほど極性が高くなり、沸点が高くなります。
コメント
- ちょっとしたポイント：アセトンも重い分子であるため、アセトアルデヒドとアセトンの比較は完全に公平ではありません。そのため、比較的大きなロンドン分散力も作用します（ただし、重要度は低くなります）。双極子モーメントの違い）。同じサイズの分子を比較することになるので、アセトンとプロパナールの比較の方が良いと思います。それでも、文書Rauru Ferroがメモにリンクしているように、b.p。トレンドは'完全に一貫しているわけではありません。
回答
For同様の分子量のケトンおよびアルデヒドであるケトンは、そのカルボニル基がアルデヒドよりも分極しているため、沸点が高くなります。したがって、ケトンの分子間の相互作用は、アルデヒドの分子間の相互作用よりも強く、沸点が高くなります。
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- 理由を説明してください。カルボニル基は、アルデヒドよりもケトンの方が分極していますか？または、これについての参照を提供できますか？
- 有機化学の地下室で覚えているように、ケトンとアルデヒドの違いは、炭素と酸素の間の電子分布に基づいています。この分布は、アルデヒドよりもケトンの方が非難されます。これは、アルデヒドでは、カルボニル基の炭素に結合した水素が炭素に電子密度を与えるためです（水素は炭素よりも電気陰性度が低いため）。
- うーん、しかし'追加のアルキル基とカルボニル基の間にハイパーコンジュゲーションが存在する必要があります' $ \ pi $軌道も電子を与えますカルボニル炭素への密度？この効果は、炭素と水素の電気陰性度のわずかな違いよりもはるかに弱く、カルボニル基の分極が大幅に高くなりますか？
- I ' veこのドキュメントが見つかりました： google。es / … 。ここで、411〜412ページでは、中性と分極の2つの標準形式について説明していますが、分極形式の寄与はわずかです。 これは、沸点のわずかな違いを説明している可能性があります（419ページ）。
- リンクされたドキュメントは、アルデヒドの沸点が間違っている場合があるため、この質問の根拠となる仮定が間違っていることを示唆しているようです。 対応するケトンのそれより（わずかに）高いです。 沸点が非常に似ているという事実は、前のコメントで説明した効果の強さがほぼ等しいことを意味している可能性があります。