飽和脂肪と不飽和脂肪-室温状態に関連する構造?

私たちのほとんどは、飽和脂肪は室温で固体であり、不飽和脂肪は室温で液体であると聞いたことがあると思います。どうすればよいのでしょうか。これは化学構造に関連しています。飽和脂肪には炭素間に単一の結合しか含まれていませんが、不飽和脂肪としての資格を得るには、C = Cの二重結合が存在する必要があります。

二重結合は単一結合よりも強いため、C = C二重結合の長さが単結合の長さよりも短いのに、なぜ二重結合を含む脂肪が液体であり、飽和脂肪が室温で固体であるのですか?二重結合は動きを阻害し、結果として生じる物質はオリーブオイルのようではなく、バターのようになります。

回答

固体状態では、個々のトリアシルグリセロール分子は主にファンデルワールス相互作用を介して相互作用しています。分子間のこれらの弱い結合は、固液転移で切断されます。これらの相互作用を破壊するために必要なエネルギーの量(脂肪または油の融点を決定します)は、これらの結合のすべてが一緒に追加されたときに関連付けられたエネルギーによって決定されます。飽和脂肪では、アシル鎖はその長さに沿って完全に整列し、分子間相互作用を最大化することができます。この効果は、鎖長が長くなるにつれて純粋なトリアシルグリセロールの融解温度が上昇するという事実に反映されています。

この効果は、個々の脂肪酸の融解温度ではっきりと見ることができます。 (C18:0は、アシル鎖に二重結合がゼロの18炭素分子を意味します):

C18:0(ステアリン酸)70°C

C16:0(パルミチン酸)63°C

C14:0(ミリスチン酸)58°C

したがって、アシル鎖に単一の-CH 2 -基を追加すると、融解温度が数度上昇します。

シス二重結合がアシル鎖に導入されると、これは構造にキンクを作成します。このため、アシル鎖はその長さに沿って完全に整列することはできません-それらも一緒にパックされません。このため、分子間ファンデルワールス相互作用に関連するエネルギーの合計が減少します。これも溶融時にはっきりと見られます。脂肪酸の温度:

ステアリン酸C18:070°C

オレイン酸C18:116°C

これらの数値からわかるように、二重結合を導入する効果は、鎖長効果と比較して大きいです。

典型的な脂肪またはオイルはもちろん、異なるトリアシルグリセロールの混合物ですが、基本的な原理は同じです。

回答

これ脂肪酸の化学構造と関係があります。単一結合はまっすぐな分子を作成し、それを簡単に詰めて固体を形成できますが、二重結合は構造にねじれをもたらします。

画像を入力ここでの説明

脂肪は主に動物由来であり、脂肪酸の尾の炭素間にすべて単結合がありますしたがって、すべての炭素も可能な最大数の水素に結合します。これらのトリグリセリドの脂肪酸には可能な限り多くの水素が含まれているため、これらは飽和脂肪と呼ばれます。したがって、これらの脂肪酸の炭化水素鎖はかなりまっすぐで、密に詰まって、これらの脂肪を室温で固体にします。主に植物源からの油は、炭化水素テールのいくつかの炭素間にいくつかの二重結合を持っており、分子の形に曲がりや「ねじれ」を引き起こします。一部の炭素は二重結合を共有しているため、互いに二重結合していない場合、可能な限り多くの水素に結合していません。したがって、これらの油は不飽和脂肪と呼ばれます。炭化水素の尾部にねじれがあるため、不飽和脂肪は密集できず、室温で液体になります。

ソースWebサイトにアクセスできなくなりましたが、生化学の教科書には同じことが記載されています。

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