2は、孤立電子対がリングの芳香族化に関与するため、最も基本的ではありません。孤立電子対の1つが使用されるため、1は最大の基本的です。リングと他の孤立電子対を芳香化するために利用できますが、3と4を区別する方法は次のとおりです。
a.1 > 3 > 4 > 2
b.3 > 2 > 4 > 1
c.4 > 3 > 2 > 1
d.3 > 4 > 2 > 1
上記の説明により、答えはaであることがわかります。しかし、オプション3と4を区別する方法。3は4よりも基本的であるとどのように言えますか。
コメント
- すべての答えが間違っている、それは'特に悪い質問です。 3と4は2よりも基本的です。
- Mithoronが指摘しているように、これは悪い質問です。 3と4の塩基性は近く、気相と溶液のどちらの塩基性について議論しているかに応じてフリップフロップします。ソリューション（pKaをグーグルで検索できます）では、正解は3 > 4 > 1 > 2。孤立電子対が芳香族性に関与しているため、2が最も塩基性が低いというのは正しいです。 2つの孤立電子対の中で最も利用可能なものはsp2軌道にあるため、2はより基本的です。最後に、孤立電子対がsp3軌道にあるため、3と4が最も基本的です。
回答
I $ -CH_3 $には$ + I $効果があるため、$ N $の電子密度が増加するため4は3よりも基本的であると考えてください。
コメント
- しかし、答えによれば、それは3 > 4
- 1が最も基本的であるとどのように言うことができますか？ 3と4の両方にも孤立電子対があり、1では窒素が$ sp ^ 2 $混成であるため、その基本強度は3と4に比べて低下します。
- 1は、窒素上の孤立電子対であるため、最も基本的です。 （一番下にあるもの）は非局在化して環を芳香族にし、他の孤立電子対は常に利用可能です（より強い塩基は孤立電子対を提供できるものです）。
- 3と4の両方で孤立電子対も利用可能であり、3 ° Nは2 ° N
よりも基本的です。