벤젠은 친 전자 성 치환 반응을 나타냅니다. 일반적으로 탄수화물을 생성 할 수있는 모든 것은 예를 들어 Friedel-Crafts 알킬화 반응을 나타냅니다. 저는이 반응이 가능한지 알고 싶었습니다. 산과 함께 알데히드 나 케톤을 취하면 산소 원자를 양성자 화하고 탄수화물을 생성하고 벤젠에 대한 친 전자 성 공격이 이어집니다. 이 반응은 알코올의 양성자 화와 두 번째 치환을위한 또 다른 탄화 양이온을 형성함으로써 더 진행될 수 있습니다.-제가 아래 그림에서 보여준 것처럼. 벤질 알코올을 만드는 간단한 방법으로 보이지만 어디에서도 찾을 수 없었습니다. “Friedel-Crafts Alkylation 또는 Acylation 등과 같은 다른 경우처럼 더 자주 수행되지 않는 이유는 무엇입니까? 
클로 랄과 클로로 벤젠을 사용한 DDT 합성에서 거의 동일한 일이 발생합니다.
www.liceoagb.es/quimiorg/petroquimica_webquest/aad/DDT.ppt
답변
한 번도 런 반응을 직접 보았습니다. 종이에 그린 알코올을 생성하기 위해 페닐 리튬 또는 페닐 마그네슘 브로마이드를 사용하여 아세톤에 추가합니다. 더 쉽고 빠릅니다. 반응은 3 차 알코올에서 멈추고 물을 제거하면 더 이상 반응하지 않습니다.)
DDT를 합성하는 반응은 trichloroace에서 시작됩니다. 탈 데히드. 세 개의 염소 원자는 카보 닐 그룹에서 전자 밀도를 끌어내어 양이온을 더욱 강화합니다. 단순한 알데히드가 필요로하는 활성화 때문에 이것이 자주 보이지 않는다고 생각합니다. 현실을 직시합시다. 벤젠은 매우 나쁜 친핵체입니다.
답변
내 생각에 탄수화물을 생성하는 것은 매우 어렵다고 생각합니다. 벤젠의 탄소 원자가 $ \ mathrm {sp ^ 2} $ 혼성화 된 두 번째 경우는 $ \ mathrm {sp ^ 3} $ 혼성화 된 탄소 원자보다 더 전기 음성입니다. 그것은 양전하를 띠면 그것에 붙어있는 탄소 원자를 더 불안정하게 만듭니다. 따라서 탄수화물의 형성이 일어나지 않았습니다.
댓글
- 실제로 이러한 탄수화물의 형성은 매우 쉽게 발생하며 공명 안정화 벤질 양이온입니다.
- 위에 언급 된 벤질 산으로부터 형성된 7 원의 트로 필륨 이온은 여전히 방향족입니다.