벤조산 ($ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} = 4.20 $)이 아세트산 ($ \ mathrm { p} K_ \ mathrm {a} = 4.76 $), 공명을 통한 전자 공여로 인해 benzoic acid의 conjugate 염기가 불안정하더라도. 아세트산에서 작동하는 그런 종류의 것은 없지만; 유도 성 및 초 접합 전자 기증 만.
댓글
- 답은 두 탄소 (H + 기부 후 형성)의 다양한 공명 구조의 공명 에너지에 있습니다.
- 관련 chemistry.stackexchange.com/questions/7309/ …
- 다양한 공명 효과의 유형 등가 공명은 가장 안정적인 분자를 만듭니다. 여기서 벤젠 고리와의 공명은 카르 복실 레이트 이온이 귀중한 공명을 잃어 산도를 감소시킵니다.
- @SujithSizon You ' 두 번째 의견은 잘못되었으며 첫 번째 의견을 따르십시오. 여기에는 탄수화물이 아닌 옥소 음이온이 있습니다.
- @Mithoron 흠 ..하지만 여기서는 탄소 산 이온 안정성에 비례하는 옥사 이온 안정성이 ' 아닙니까? 또한 ' $ \ ce {COO-} $에서 동등한 공진이 아닌 것은 개별 공명 구조의 더 높은 에너지에 대한 이유입니다. ' 산도를 증명하기 위해 동일한 사실을 사용하지 않습니까? H-COOH > Ph-COOH?
답변
산의 작용기의 전자를 끌어들이는 성질에 관한 것입니다. 그룹을 끌어내는 전자가 많을수록 산이 더 강해집니다. 전자를 더 많이 제공할수록 산이 약해집니다. 페닐 고리는 전자를 끌어 당기는 반면 메틸 그룹은 전자를 제공합니다. 공명이 유기 분자 나 이온을 불안정하게 만드는 이유를 모르겠습니다. 페닐 고리에 전자를 기증하는 카르 복실 레이트를 언급하신다면, 이것이 어떻게 가능한지 알 수 없으며 옥텟 규칙을 위반하지 않습니다.
댓글
- 페닐 고리는 공명을 통해 카르복시산 그룹에 전자를 제공합니다.
- 방향족 고리는 열역학적으로 안정적이므로 카르 복실 레이트에 전자를 제공하는 페닐 고리는 주요 공명 구조가 아닙니다. 메타 유도 친 전자 성 방향족 치환을 지시하는 것으로 충분합니다.
- 치환 된 벤조산의 오르토 효과가 산성 강도를 증가시키는 이유는 무엇입니까?
- 정교하게 설명해주세요.
- 우리가 오르토 위치에 부피가 큰 치환기를 추가하면 카르 복실 산 그룹이 평면 밖으로 던져져 페닐 고리가 공명을 통해 전자를 제공하는 것을 성공적으로 억제하고 산성 강도를 증가시킵니다.
답변
아세트산에는 $ \ ce {-CH3} $ gr이 있습니다. oup-전자를 제공하는 것입니다. 그래서 그것은 공액 염기를 불안정하게 만들기 때문에 산성도를 감소시킬 것입니다.
벤조산은 치환기로 페닐 (벤젠 고리)을 가지고 있습니다. 이제 벤젠 고리는 공명에 의해 전자를 제공하고, 이것은 유도 효과 (전자를 끌어 당기고 카르 복실 산의 산소 원자에 대한 전자 밀도를 감소시켜 더 쉽게 양성자 화 될 수 있음)로 이어져 산도를 증가시킵니다.