사이클로 헥사 놀의 pKa = 16, 벤질 알코올의 pKa = 15.4
주어진 설명은 ” 벤질 그룹은 산소의 음전하를 안정화시킵니다. ”
내 이해는 공명이 문제가되지 않을 때 벤질 그룹은 주로 유도 효과에 의해 전자를 제공한다는 것입니다. 이것은 산소의 전하를 불안정하게 만듭니다.
방향족 고리의 내부는 더 부정적인 것이고 외부는 더 긍정적 인 것을 압니다. 산소의 음전하를 안정화시키는 것이 양전하입니까?
답변
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두 경우 모두 산소에 직접 부착 된 탄소는 $ \ mathrm {sp ^ 3} $ 혼성화됩니다. 그러나 두 화합물의 다음 탄소는 서로 다른 혼성화를가집니다. 시클로 헥산 올에서는 $ \ mathrm {sp ^ 3} $ 혼성화됩니다. 그러나 벤질 알코올에서는 $ \ mathrm {sp ^ 2} $ 혼성화됩니다.
일반적으로 $ \ mathrm {sp ^ 2} $ 혼성화 탄소는 $ \ mathrm {sp ^ 3보다 전기 음성이 높습니다. } $ 하이브리드 화 탄소. 이는 $ \ mathrm {sp ^ 2} $ 궤도의 전자 밀도가 $ \ mathrm {sp ^ 3} $ 궤도 (33 %)의 전자 밀도에 비해 s- 문자 (50 %)가 더 많기 때문에 결과적으로 탄소 핵에 더 강하게 끌립니다. 따라서 벤질 알코올의 산소에 부착 된 탄소는 더 많은 전자 결핍 (양수)이 될 것이며 유도 효과 를 통해 알콕시 드 공액 염기의 산소에 대한 음전하를 더 잘 안정화시킬 수 있습니다.