벤젠이 극성이 아닌데도 좋은 용매 인 이유

잠시 동안 에테르, THF, 벤젠 및 헥산을 고려하십시오.

이러한 용매에서 많은 유기물의 용해도가 다음 순서로 나타나는 이유는 무엇입니까?

THF> 에테르 / 벤젠> 헥산

이런데도 헥산과 비교할 때 많은 용질에 대해 벤젠을 좋은 용매로 만드는 이유 두 용매 모두 영구적 인 쌍극자 모멘트가 없습니다.

설명

  • 발암 성이 있고 대부분의 우수한 실험실에서 금지되어 있기 때문에 좋은 용매가 아닙니다.

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  • 벤젠은 아주 좋은 용매가 아닙니다. 인체에서 발암 성 대사 산물을 형성합니다.
  • 비극성 분자, 유기물 또는 기타 물질을위한 좋은 용매이지만 이온 성 및 극성이 높은 종에 대한 나쁜 용매입니다.
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답변

벤젠은 많은 유기 화합물의 좋은 용매입니다. 나에게 좋은 용매라는 용어는 모든면이 좋은 좋은 용매를 의미하지는 않습니다.

나에게 완벽한 용매는 비 독성이 있고 가연성이 아니지만 가연성이며 방사선에 매우 강하고 질산에 불활성이며 증류가 쉽고 저렴하며 쉽게 얻을 수 있습니다. 또한 유용한 범위의 다양한 물질을 용해시킬 수 있어야합니다.

벤젠은 헥산과 같은 포화 탄화수소보다 많은 유기 물질을 더 잘 용해시킬 수 있습니다. 이것은 벤젠 고리의 파이 구름 때문입니다. 다양한 용질의 파이 구름과 상호 작용할 수 있습니다. 예를 들어 폴리스티렌은 이런 이유로 헥산보다 벤젠에 더 잘 용해됩니다.

물건을 녹이는이 좋은 능력이 벤젠을 좋은 용매로 간주하는 이유입니다. 물질을 녹이는 것은 좋은 용매이지만 실험실에서 작업하기에는 종종 나쁜 것입니다. 벤젠은 NMR 용매로 특별한 용도가 있습니다. 제가 가장 좋아하는 트릭 중 하나는 학생이 겹치는 피크로 인해 양성자 NMR 스펙트럼을 이해할 수없는 경우입니다. 나는 그들에게 d6 벤젠에서 측정을 반복하라고 말한다. 종종 양성자에 대한 많은 화학적 이동이 변경되며, 운이 좋으면 결과 스펙트럼을 더 쉽게 이해할 수 있습니다. 때로는 구조가 무엇인지 이해하기 위해 스펙트럼을 충분히 이해할 수 있도록 클로로포름과 벤젠 용액 NMR 스펙트럼을 모두 살펴 봐야합니다.

벤젠은 건강 문제와 가연성으로 인해 인기가없는 용매이지만 , 더 나은 건강 및 화재 프로필을 가진 많은 방향족 용매가 있습니다. 예를 들어 Solvesso 150ND는 Exxon에서 판매하는 방향족 등유이며, Statoil에서 “solvent 70″이라는 이름으로 판매하는 지방족 포화 등유와 다른 용매 특성을 가지고 있습니다.

이 경우 몇 가지 장점이있을 수 있습니다. 이온 성 액체 알리 쿼트 336을 희석액에 30 %로 희석 한 다음이 용액을 사용하여 염화 수용액 매체에서 구리, 코발트 및 철과 같은 금속을 추출하고 싶습니다. 이어서 희석제 (희석제)로서 용매 (70)를 사용하면 유기상은 음이온 및 희석제가 풍부한 층으로서 금속 착물을 갖는 이온 성 액체 층으로 분리되기 쉽다. 그러나 에틸 벤젠 또는 솔 브소 150과 같은 방향족 용매를 사용하면 이러한 원치 않는 상 분할이 발생하기 전에 유기상이 훨씬 더 많은 금속을 보유 할 수 있습니다.

방향족 용매 (희석제)는보다 독성이 강한 경향이 있습니다. 포화 지방족 (알칸) 희석제. F.J. Albler 등의 “깊은 공융 용매에서 코발트를 회수하는 두 가지 방법의 비교 : 배터리 재활용에 대한 의미”를 살펴보면 al., Journal of Cleaner Production, 2017, volume 167, pages 806-814 여기에는 용매 70과 에틸 벤젠 / 톨루엔이 만들어지는 환기되지 않는 방 바닥에 웅덩이가 만들어지는 평가가 포함되어 있습니다. 공기 중의 용매 70 수준은 방향족 물질보다 건강에 훨씬 더 작은 위협을 가할 수 있습니다. 그러나 solvesso 150과 같은 방향족은 벤젠보다 발암 성 위험이 훨씬 적습니다.

모든 알칸 또는 방향족을 동일하게 간주하지 않는 것이 중요합니다. 헥산은 화학에서 널리 사용되는 용매이지만 매우 독성. 체내에서 그것은 당신에게 매우 나쁜 헥산 2.5- 디온으로 변환됩니다. 그러나 다른 더 긴 알칸은 동일한 해로운 영향을 미치지 않습니다. 노출 경로도 고려해야합니다. 예를 들어 차고 바닥에있는 디젤 연료 웅덩이는 사람의 신체에 분사하는 고압 디젤 스프레이에 사람의 손을 노출하는 것보다 훨씬 덜 해 롭습니다.

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