메타 크릴 산 (2-methylprop-2-enoic acid)이 처음 $ \ ce {BH_3 / THF} $와 반응하는 경우 두 번째 $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $ 다음 $ \ ce {OH} $ 그룹은 더 적은 치환 탄소에 부착됩니다.
하지만 두 번째 단계에서 $ \ ce {CH_3COOH} $로 처리하면 최종 제품은 무엇입니까?
설명
- 가열 또는 산 촉매와 같은 두 번째 반응에 대한 다른 조건이 있습니까? 그렇다면 첫 번째 단계에서 보란에 의해 1 차 알코올로 환원 된 후 제품으로 에스테르를 제안 할 것입니다.
- 마지막 단계에는 친핵체가 필요합니다. 그것은 물, 염기 또는 아세테이트 일 수 있습니다. 또한 @sixtytrees는 질문의 첫 번째 단계에서 친핵체가 과산화수소 이온을 생성하는 염기와 함께 ' 과산화수소가 물이 아니라는 것을 알았습니다. 알코올을 제공하기 위해 가수 분해에 따른 이동이 있습니다. 대체가 아닙니다.
Answer
이것은 단순히 양성자 분해입니다. 
그림 D는 H 대신 사용됩니다. Hydroboration 기반 반응은 항상이 붕소 산염 복합체 (음전하)를 통해 진행된 다음 이탈 그룹의 이동 및 손실을 진행합니다. 붕소를 사용한 카르 보 닐화, 아 민화, 시안화에 대한 Google 검색
댓글
- 내 반응의 메커니즘을 보여줍니다.
- 그것 '이 정확히 똑같습니다. 이중 결합이 중요한 것입니다. 아마도 이중 결합을 통해 BH3의 초기 syn 첨가가 있음을 분명히 했어야했습니다. 이것을 하이드로 보 레이션이라고합니다. 내 대답의 반응은 1-methyl-cyclopent-1-ene으로 시작합니다.
- 그래서 제가 이미지에서 보여준 화합물의 역할은 무엇입니까
- 그것은 이중 결합을 포함하고 있습니다. bh3와 반응하는 것입니다.
답변
산은 먼저 보란에 의해 1 차 알코올로 환원됩니다. . 제품 알릴 알코올의 후속 수소화 붕소는 아마도 당신에게 디올을 줄 것입니다.
코멘트
- 제가 이해할 수없는 메커니즘을 그려 주시겠습니까? 이렇게 똑같이
- 아마 사실이라고 생각하지만 ' 1에서 일어나는 일에 대한 질문의 두 번째 부분에는 대답하지 않습니다. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon 예 맞습니다