위의 반응에서 CCl4의 Br2가 부분 극성을 형성하고 이중 결합을 추가하여 2 개의 인접한 탄소에 Br이 추가된다는 것을 읽은 것을 기억합니다.
그러나 본문에 따르면 최종 제품은 에스테르입니다. (아래 참조)
이것이 최종 제품인 이유는 무엇이며 이런 경우 제품을 판단하는 방법은 무엇입니까?
참고-답을 살펴보고 거꾸로 작업하면 첫 번째 Br + 공격이라고 말하고 탄수화물이 형성됩니다. , 하이드 록시 그룹이 공격하여 최종 제품을 형성합니다. 이게 옳은 거니? 그렇다면 왜 이런 일이 발생하는 것일까 요?
댓글
- 기본 조건에서 저는 이것이 제품이라고 분명히 말할 것입니다. 중립적 인 상황에서는 ' 잘 모르겠습니다.
- 감사합니다, @bon. 제가 제안한 반응 메커니즘이 맞습니까?
- 예, 본질적으로 옳습니다. 중간체는 고리 형 브로 모늄 이온이 될 것입니다.
- 그냥 구글 요오 도락 톤화. 기본적으로는 '이지만 요오드 대신 브롬을 사용합니다. 이상적으로는 ' 염기가 카르 복실 산을 탈 양성자 화시키기를 원합니다.
답변
첫 번째 중간체는 실제로 순환을 형성하는 이중 결합에 부착 된 Br + 원자입니다 (1 단계 참조).
그러나 다음 단계에서 카르 복실 산의 산소가 중간체를 공격하여 두 번째 그림에 보이는 생성물을 형성합니다. 이것은 카르복시산 기가 분자 내 반응에 적합한 위치에 있기 때문에 발생합니다.
첫 번째 단계는 다이어그램을 따릅니다. 두 번째 단계에서 공격하는 뉴 클레오 플린은 반응 조건에 따라 Br $ ^-$가 아니라 R-COOH 또는 RCOO $ ^-$입니다. 두 번째 그림에서 고리 형 생성물의 높은 수율을 얻으려면 Br $ _2 $의 희석 용액을 유기 시약 용액에 천천히 첨가해야합니다. 깔끔한 (순수한) Br2에 유기 시약을 추가하면 그림 1에서 예측 한 제품의 상당량을 얻을 수 있습니다. 깔끔한 브롬과 알켄의 반응은 폭력적이고 위험하므로 실제 생활에서는하지 마십시오.
댓글
- 브롬과 올레핀의 반응은 위험하지 않습니다. 일상적인 반응입니다. 조심스럽게 온도를 추가하고 제어하는 것이 전부입니다. ' s 필요
답변
또한 국경 궤도에 대해 생각해야합니다. 또는 Baldwin의 규칙과 6 원 락톤 고리가 아닌 5 원 락톤 고리를 얻게되는 이유-카르복시 그룹의 친 핵성 산소가 브로 모늄 이온에있는 2 개의 가능한 탄소 원자를 공격 할 수 있다는 점을 염두에 두십시오. 5 exo tet vs 6 또는 의자 확인을 그리면 6 원 고리를 만드는 탄소 원자의 결합 방지 시그마 궤도가 까다 롭고 / 접근 할 수없는 각도를 가리키는 것을 볼 수 있어야합니다. 5 인 링에있는 것과 비교됩니다.