A-Level Chemistry 2013 시험의 질문 16에는 다음과 같은 반응 방식이 있습니다.
$$ \ ce {CH3CH = CH2-> [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
질문은 시약과 제품의 이름을 모두 묻습니다. 제품이 1,2-dibromopropane이라는 것을 알고 있지만 시약에 대해 혼란 스럽습니다. 정답은 “브롬”이고 “브롬 수”는 오답이라고 들었습니다. 그 이유는 무엇입니까?
답변
From ChemGuide :
알켄 테스트로 브롬 수 사용
알켄을 브롬 수로 흔들면 (또는 브롬 수를 통해 가스 알켄에 거품을 냄) 용액이 무색이됩니다. 알켄은 브롬 수를 탈색합니다.
테스트의 화학
이것은 주요 생성물이 “1,2- 디 브로 모에 탄이 아니기 때문에 복잡합니다. 물도 반응에 관여하고 대부분의 생성물은 2- 브로 모 에탄올입니다.
본질적으로 브롬 과 물의 존재 하에서 친 전자 성 파이 결합은 평소와 같이 이원자 브롬을 공격하여 일반적인 브롬 이온 중간체를 형성합니다.
이 단계 후, 그러나 고리를 열 수있는 두 개의 경쟁 친핵체 (브롬화물 이온과 물)가 있습니다. 물이 과도하게 존재하여 공격자 일 가능성이 높습니다 (통계적으로).
물론, 디 브로마이드를 형성하기 위해 다음과 같은 원하는 반응도 발생합니다. 위에 나열된 것과 같은 다른 반응과 경쟁합니다.
따라서 일반적으로 알켄의 친 전자 성 할로겐화는 메틸렌 클로라이드 또는 사염화탄소와 같은 불활성 매질에서 발생합니다. 이들은 친핵체 역할을하는 경향이 없으므로 개환에 참여하지 않으며 $ \ ce {Br-} $ 이온이 방해받지 않고 그대로 둡니다. .