알켄의 브롬화

예, 여기에는 두 가지 메커니즘이 있습니다. 하나 는 작성한대로이고 다른 하나는 입체 이성질체 시작 기질이 제품을 생산하는 입체 특이 반응입니다. 서로의 입체 이성질체입니다.

1. First $ \ ce {Br2} $는 이온으로 분리됩니다. –

   $ \ ce {Br2- > Br + (친전 자체) + Br- (친핵체)} $

2. $ \ ce {H2C = CH2 + Br +-> H2 (Br) C-C + H2 (carbocation)} $ 느림
3. $ \ ce {+ CH2-CH2Br + Br–> CH2Br-CH2Br} $

대칭 알켄 및 대칭 시약, 첨가 반응은 다음을 제공합니다.-

$ \ ce {cis ~ alkene + syn ~ addition-> meso } $

$ \ ce {trans + syn ~ addition-> racemic} $

$ \ ce {cis + anti ~ 추가 -> racemic} $

$ \ ce {trans + anti ~ addition-> meso} $

이 동영상 ( http://m.youtube.com/watch?v=5GQelnluHzE )을 시청할 수 있습니다.

하지만 선생님 에텐 이외의 다른 알켄은 이와 같은 다리를 형성하지 않는다고 말합니다. 탄소에있는 치환기와 가교 된 원소 사이의 반발로 인해 브로 모늄 복합체의 불안정성을 사용했습니다.

이를 위해 나는 그런 어떤 것도 듣지 못했고 찾을 수도 없었습니다.

제가 배운 가장 일반적인 메커니즘은 브로 모늄 이온 복합체 형성을 가진 첫 번째 메커니즘이었습니다.

친 핵성 공격에 대한 의심으로, 음의 브롬화 음이온은 탄소 원자의 약간의 양전하 에 끌립니다. 첫 번째 브롬 원자에 의해 탄소 사슬의 한쪽에서 친 핵성 공격으로부터 차단되고 다른 쪽에서 만 공격 할 수 있습니다.

개인적으로 해결 방법은 형성된 탄수화물의 안정성을 확인하는 것입니다. 친 핵성 공격이 일어나기 바로 $ \ ce {SN2} $ 메커니즘 탄수화물이 형성되지 않았기 때문에 하지만 저는 높은 전자 밀도를 확인하는 것이 가장 좋은 방법 인 것처럼 사용합니다. 아릴기에 관해서는 가장 많이 치환 된 C 원자가있는 곳을 공격하는 것으로 보인다.

여기서 안정성은 hyperconjugation에 의해 확인되었습니다. 유도 효과는 가장 효과적인 방법이 아닙니다. 안정성을 확인하기 위해 이러한 효과의 우선 순위를 알고 있어야합니다.

$$ \ mathbf {aromatisation ~ \ Rightarrow ~ resonance ~ \ Rightarrow ~ hyperconjugation ~ \ Rightarrow ~ inductive effect} $$

댓글

• 두 번째 브롬의 공격은 Sn2 메커니즘입니다. 그렇다면 탄수화물은 어떻게 형성됩니까?
• 제 답변을 수정했습니다. 실제로 제가 의미하는 바는, 결합이 끊어 질 때, 친핵체가 공격 할 위치를 알기 위해 1 초의 짧은 시간 동안, 탄수화물의 안정성이 확인된다는 것입니다. 탄 양양 이온이 원래 형성되지 않았기 때문에 놓칠 수도 있지만 , 기판 반응성은 전자 밀도가 증가함에 따라 증가합니다. 항 친 전자 성 추가. 여기에서 발생합니다. 다시 한 번 저만의 방식이므로 '에 대해 많이 생각하지 마십시오. $ \ ce {SN2} $ 반응에 따르면 가장 논리적이고 가장 논리적입니다. 더 많은 치환 된 그룹을 공격 할 것입니다 .
• 그래서 제가 실제로하는 일은 친핵체가 어느 한쪽에 부착되기 직전에 양이온이 형성된다면, 그것이 부착되는 곳입니다. 예를 들어, 프로 펜의 경우 $ \ ce {Br2 및 NaCl} $를 사용하면 여기서 $ Cl $가 친핵체가됩니다. 그래서, 그것은 (주요) 2bromo-1-chloro propane 또는 1-bromo-2-chloro propane을 형성 할 것입니까?답은 두 번째입니다. Hone
• (-1)이 답변과 댓글에서 무작위로 굵게 표시되는 항목이 널리 퍼져있는 것처럼 보이므로 브롬은 이온으로 해리되지 않습니다. 특히 극성 용매 …