사이클로 헥센은 어둠 속에서 사염화탄소에서 브롬과 반응합니다. 반응의 결과는 다음과 같습니다.
$ \ ce {CCl4} $ 에서 브롬과의 반응이 인접 디 브로 모시 클로 헥산을 생성한다는 것을 알고 있습니다. 그래서 대답은 A 또는 B입니다. 그러나 A와 B 사이에서 어떻게 결정합니까? SN2 반응이기 때문에 반응 화합물의 반전으로 이어질 것입니다. 답변과 관련이 있습니까?
댓글
- Philipp '의 답변이 좋습니다. 하지만 구조 A와 B는 모두 잘못된 방식으로 그려집니다. 둘 다 트랜스로 보이지만 (브롬 하나는 위로, 하나는 아래로) 형태를 올바르게 표시하지 않습니다 (디퀘 도토리 또는 이축이어야 함).
- 내 답변을 업데이트했습니다.
- 방금 추가해야 할 강박감을 느낍니다. 그 질문에있는 의자 준수 자의 그림은 솔직히 끔찍합니다.
답변
이 질문에 답하려면 반응 메커니즘을 살펴 봐야합니다. 반응이 어두운 곳에서 진행되기 때문에 어떤 라디칼도 걱정할 필요가 없습니다. 이러한 조건에서 브롬은 사이 클릭 브로 모늄 이온이 형성되는 과정에서 친 전자 성 부가 반응에서 전자가 풍부한 알켄과 반응합니다.이 브로 모늄 이온은 반응성이 높고 다른 친핵체가없는 경우 $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ 반응에서 남은 $ \ ce {Br-} $ 이온과 반응하여 trans 제품의 3 개 고리 및 형성.
업데이트 :
@BenNorris가 지적했듯이 질문의 고리 구조가 잘못 그려져 있습니다. 올바른 버전 추가 : 분할 된 제품은 초기에 이축 형태로 형성됩니다 (이는 항상 링 형상과 $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ 반응의 메커니즘으로 인해 발생합니다) . 이것은 일반적으로 매우 불리한 구성이므로 링이 가능한 경우 다이 쿼토 리얼 형태로 전환합니다.
