두 메틸기가 서로 같은면에 있으면 두 메틸기 사이에 더 많은 입체 반발이있을 것으로 예상합니다. 그렇지 않은 이유는 무엇입니까?
설명
- 힌트 : 4 개의 탄소 원자는 동일 평면에 있지 않습니다. 평평한 사각형이 아닙니다.
- 사이클로 부탄 고리의 사실적인 막대 그림을 찾아야합니다. 그러면 자신의 질문에 답할 수 있습니다.
답변
사이클로 부탄에있는 4 개의 탄소 원자는 동일 평면이 아닙니다. 그렇게되면 많은 양의 불리한 일식 상호 작용이 발생합니다. 그래서 그것은 평평한 사각형이 아닙니다. 주름진 형태를 채택합니다. 탄소 원자 중 하나는 다른 세 개의 탄소에 의해 형성된 평면과 $ 25 ^ \ circ $ 각도를 만들고, 이것은 각도 변형이 약간 증가하는 대신 일부 일식 상호 작용을 완화합니다. 형태는 일반적으로 “나비”라고 불리며 두 개의 동등한 주름진 형태는 빠르게 상호 변환됩니다. 다음은 “시각적 참조”입니다.
위 사진은 비치 환 된 시클로 부탄입니다.
왼쪽 그림을 자세히 살펴보면 $ \에서 두 개의 $ \ ce {H “} $ 수소 사이에 경륜 상호 작용이 어떻게 발생하는지 확인하세요. $ \ color {red} {\ text {red}} $로 표시된 ce {C-1} $ 및 $ \ ce {C-3} $. 이것은 나쁘다. 오른쪽 그림에서 $ \ ce {H “} $ 수소는 더 이상 축 방향이 아니지만 적도이며 이것이 더 좋습니다.
요컨대, 치환기를 적도 위치에 배치하는 것이 배치하는 것보다 낫습니다. 축 위치에 있습니다.
이제 1,3- 디메틸 시클로 부탄에서 시스 및 트랜스 이성질체가 어떻게 생겼는지 상상해보십시오.
cis 이성질체에서 $ \ ce {C-1} $의 $ \ ce {H “} $와 $ \ ce {C-3} $는 모두 $ \ ce로 대체됩니다. {-CH3} $ 그룹 (같은쪽에 있기 때문에). 물론 그들이 왼쪽의 형태로 배열되면 상당한 반발이있을 것입니다. 이것이 링 플립이 일어나는 이유이며 우리는 적도 위치에있는 두 메틸 그룹과 함께 오른쪽에있는 형태를 주로 얻을 것입니다. 이것이 이상적입니다.
trans 이성질체는 $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {H “} $ 1 개와 $ \ color {blue} {\ text {blue}} 1 개를 대체하는 것과 같습니다. $ $ \ ce {H} $ at $ \ ce {C-1} $ 및 $ \ ce {C-3} $ with methyl 그룹. 당신이 무엇을하든 적도에서 메틸 그룹 중 하나만 얻을 수 있습니다. 위치, 그러나 둘다는 불가능합니다.
답변
사이클로 부탄이 대각선을 따라 접힌 정사각형 종이처럼 보이기 때문입니다. 접힌 부분이 아닌 모서리에 메틸기를 추가하면 축 방향 또는 양쪽 모두 적도 일 수 있습니다. axial은 diquatorial보다 덜 안정적인 형태입니다. trans 화합물이면 하나의 axial과 하나의 equatorial을 갖습니다. 두 개의 적도 그룹이 더 안정한 것처럼 하나의 equatorial 그룹은 덜 안정적입니다.
사이클로 부탄은 각도 변형과 비틀림 변형을 줄이기 위해 구부러진 구조라는 것을 이해해야합니다. 자세한 내용은 여기에서 http://www.masterorganicchemistry.com/2014/04/03/cycloalkanes-ring-strain-in-cyclopropane-and-cyclobutane/