Cahn–Ingold–Prelog 규칙에 따라 어느 것이 더 높은 우선 순위를 가지고 있습니까?

맞습니다. 두 경우 모두 $ \ ce {CH2OH} $ 가 더 높은 우선 순위를 갖습니다. Cahn-Ingold-Prelog 시스템은 원자 번호를 우선 순위 결정 요소로 사용합니다. 그러나 대중적인 오해는 CIP 시스템이 질량, 탄소 원자 수, 사슬 길이 등과 같은 “크기”와 관련된 것을 사용한다는 것입니다.

여기에 제가 가르 칠 때 사용하는 방법이 있습니다. 제목. 다음 화합물에서 키랄성 중심은 탄소 원자에 두 개의 결합을 가지고 있습니다. 왼쪽의 탄소 원자는 두 개의 산소 원자와 두 개의 수소 원자가 결합되어 있습니다. 오른쪽의 탄소 원자는 다른 탄소 원자에 대한 두 개의 결합과 수소 원자에 대한 하나의 결합을 가지고 있습니다. 원자 번호가 가장 높은 탄소 원자 아래에 이러한 연결을 수직으로 적으십시오. 각 행을 비교하면 첫 번째 차이점은 판단하는 부분입니다. 이 경우 첫 번째 차이점은 첫 번째 행입니다. 산소는 탄소보다 원자 번호가 높습니다. $ \ ce {CH2OH} $ 는 $ \ ce {CH = CH2} $ 보다 우선 순위가 높습니다.

동일한 작업을 수행 할 수 있습니다. $ \ ce {CH2OH} $ 대 $ \ ce {C (CH3) 3} $ 분석 .

답변은 $ \ ce {-CH2OH} $ 여야합니다. 첫 번째 부분입니다. 이중 결합의 경우 Cahn Ingold Prelog 규칙에 대한이 Wikipedia 에 따라

원자 A가 원자 B에 이중 결합 된 경우 A는 B와 B의 중복 인 “유령 원자”(동일한 원자 번호를 가짐)의 두 원자에 단일 결합 된 것으로 간주되지만 A를 제외하고는 아무 것도 붙지 않습니다.

하지만 여전히 같은 기사에 따라 감소하는 원자 번호에 따라 정렬해야합니다.

입체 중심에 직접 부착 된 원자에 결합 된 각 원자 그룹에 대한 목록이 만들어집니다. 각 목록은 원자 번호가 감소하는 순서로 정렬됩니다. 그런 다음 목록은 원자별로 비교됩니다. 가장 이른 차이에서 더 높은 원자 번호의 원자를 포함하는 그룹이 더 높은 우선 순위를받습니다.

목록은 $ \ ce {O, H, H} $ , $ \ ce {−CH2OH} $ 및 $ \ ce {C, C, H} $ ( $ \ ce {-CH = CH2} $ ). 첫 번째 차이점을 비교할 때 $ \ ce {O} $ 에 우선 순위를 부여해야한다는 것을 쉽게 알 수 있습니다.

두 번째 부분에서도 마찬가지입니다. , 발생하는 첫 번째 차이점을 고려해야합니다. 이러한 방식으로 솔루션을 찾을 수 있습니다.