내 교과서는 입체 특이 적 반응에서 출발 물질의 다른 입체 이성질체를 사용할 때 다른 입체 이성질체 생성물을 제공하는 반응을 말합니다.
모든 다른 입체 이성질체가 다른 입체 이성질체 제품을 제공해야합니까? 예를 들어, bimolecular elimination에서 부분 입체 이성질체는 다른 기하학적 이성질체를 제공하는 반면 거울상 이성질체는 그렇지 않습니다. 그렇다면 이것이 입체 특이 적 반응의 예라고 말합니까?
댓글
- 예, E2 제거는 부분 입체 특이 반응의 예입니다.
답변
입체 특이 반응 제품에 대해 단 하나의 가능한 입체 화학적 결과가 있고 그 결과는 반응물의 입체 화학에 의해 제어되는 것입니다.
유기 화학의 대부분의 학생들이 연구 한 가장 초기의 예 중 하나는 친 핵성 치환입니다. $ \ mathrm {S_N 2} $ 메커니즘. 가장 단순한 형태의이 반응은 결합 된 메커니즘을 가지고 있습니다. 결합 된 메커니즘을 가진 반응은 종종 결합 된 메커니즘이 반응물의 특정 기하학적 배열을 요구하기 때문에 입체 특이적인 결과를 갖습니다. $ \ mathrm의 경우 {S_N 2} $ 메커니즘, 친핵체는 반대쪽에서 접근해야합니다 입체적 및 전자적 이유 때문에 이탈 그룹에서 분자의.
마찬가지로 $ \ mathrm {E2} $ 제거 메커니즘은 스테레오 특정 결과로 이어집니다. 입체 특이성은 결과에 대한 입체 화학적 입력의 일대일 매핑을 요구하지 않습니다. 오히려 결과에 대한 예측 가능한 입력 매핑이 필요합니다.
예를 들어 수산화물로 2-chloro-3-methylpentane을 $ \ mathrm {E2} $로 제거하는 경우를 생각해보십시오. 반응물에는 4 개의 가능한 입체 이성질체가 있고 주요 Zaitsev 제품에는 2 개의 가능한 입체 이성질체가 있습니다. 제품의 각 입체 이성체가 반응물의 두 입체 이성체로부터 준비 될 수 있지만 각 입체 이성체는 가능한 입체 이성체 제품이 하나뿐입니다.
