입체 변형과 비틀림 변형의 차이점은 무엇입니까?

TL; DR 비틀림 변형은 인접한 MO에서 전자 사이의 정전기력으로 인한 반발로 생각할 수 있습니다. 한편, 입체 변형 (반 데르 발스 변형이라고도 함)은 서로 직접 결합되지 않은 두 개의 부피가 큰 그룹이 서로 너무 가까워 져서 공간이 충분하지 않을 때 반발력으로 생각할 수 있습니다.

자세한 버전은 다음과 같습니다.

비틀림 변형

에탄 분자를 고려해 보겠습니다. CC 시그마 결합은 자유롭게 회전 할 수 있으며 원칙적으로 무한한 수의 가능한 입체 구조가 있습니다. 그러나 2 개만이 중요하며 엇갈리고 일식 구조입니다. 다른 입체 구조는 일반적으로 Newman 투영으로 그려집니다. 서로 쉽게 비교할 수 있습니다. 아래는 일식 및 엇갈린 형태의 컨 포머에 대한 Newman 투영입니다.

staggered conformer는 가장 안정적인 컨 포머이고 eclipsed 컨 포머는 가장 덜 안정적인 컨 포머입니다. 전자는 이클립스 드 컨 포머보다 약 $ \ mathrm {12 ~ kJ ~ mol ^ {-1}} $ 더 안정적입니다. 이 최대 값과 최소값의 에너지 차이를 비틀림 장벽 이라고합니다.

그러면 비틀림 변형이란 무엇입니까? 일식 컨 포머가 다른 컨 포머보다 에너지가 높은 이유는 두 탄소에있는 C-H 시그마 결합의 전자 쌍 사이의 불안정한 정전기 반발 때문입니다. 또한, 스 태거 드 컨 포머에서 더 큰 안정화 기능이 있습니다. 엇갈린 형태의 컨 포머에는 인접한 H 원자의 결합 및 결합 방지 MO를 포함하는 건설적인 궤도 상호 작용이 있습니다. 이것은 화합물을 안정화시키는 하이퍼 컨쥬 게이션을 초래합니다.

위에서 언급 한 것은 비틀림 변형이 말하는 것입니다. 따라서 비틀림 변형을 정전기력의 결과 인 변형으로 생각할 수 있습니다.

Steric Strain

이제 부탄을 고려해 보겠습니다. $ \ mathrm {C_2-C_3} $ 시그마 결합의 회전은 또한 가능한 무한한 컨 포머로 이어집니다. 그러나 아래와 같은 4 가지 주요 준수자가 있습니다.

여기에는 컨 포머 중 가장 덜 안정적인 두 가지 유형의 이클립스 컨 포머가 있습니다. 가장 불안정한 것은 eclipsed syn 형식 으로 알려져 있습니다. syn 형태는 엇갈린 형태보다 에너지가 약 $ \ mathrm {20 ~ kJ ~ mol ^ {-1}} $ 더 높습니다. 그 이유는 시그마 결합 궤도에서 전자 사이에 반발이 있기 때문에 부분적으로 비틀림 변형에 기인 할 수 있습니다. 그러나 또한 상대적으로 부피가 큰 두 메틸기가 서로 너무 가까워지고 공간이 충분하지 않기 때문에 크게 반발 할 수 있습니다.

이 반발을 입체 변형이라고합니다. 따라서 입체 변형은 직접 결합되지 않은 비 결합기가 너무 가깝게 접근 할 때 발생하는 반발력으로 정의 할 수 있습니다. 수소 원자가 그다지 부피가 크지 않기 때문입니다.

댓글

• 뉴먼 투영 이미지의 오른쪽 하단에 좋은 답변과 멋진 파선이 있습니다.)
• ' 몇 가지 더 지적하는 것도 도움이 될 것입니다. 비틀림 변형은 형태가 엇갈 리면 존재하지 않는 것으로 정의되므로 기술적으로 비틀림이 없습니다. 60, 120 및 180에서 변형됩니다. 비틀림 변형은 또한 3 개의 bon으로 분리 된 원자 사이에만 존재합니다. ds, 예를 들어 CH3-CH3의 수소와 같은 세 가지 결합은 H-CH2-CH2-H입니다. 입체 변형은 프로판 (H-CH2-CH2-CH2-H)과 같이 4 개 이상의 결합으로 분리 된 원자에만 존재합니다. 그러나 부탄과 같이 4 개 이상의 결합을 고려하는 것이 ' 아마도 더 도움이 될 것입니다.
• MO 구성 간섭의 효과를 제외하고 두 가지 비틀림 변형을 모두 수행합니다. 정전기 반발로 인해 입체 변형이 발생합니까?입체 변형은 공간이 충분하지 않아 부피가 큰 그룹의 반발에서 비롯됩니다. 또한 그 그룹의 전자 사이의 반발이기도합니다. 맞습니까? MO 간섭 부분을 무시한 경우 입체 변형을 추가 비틀림 변형으로 간주하는 것이 적절할까요?
• 환상적인 답변에 감사드립니다. lightweaver '의 질문에 답하려면 두 개의 부피가 큰 그룹 ' 채워진 시그마 결합 궤도가 접근하기 때문에 전자 반발도있을 것입니다. 위의 MO 그림과 유사한 " 채워진 " 4 e- 상호 작용을 느낍니다.

간단 함을 위해 비틀림 변형 는 입체 형태가 엇갈 리지 않을 때 결합이 경험하는 변형으로 정의됩니다. 따라서 60, 120 또는 180 이외의 각도에서는 비틀림 변형이 있습니다. 또한 비틀림 변형 은 3 개의 결합 .