사슬이 긴 알코올은 왜 극성이 적습니까?

자습 과정에서 최근 다음과 같은 질문을 발견했습니다.

“각 쌍의 용질을 선택하십시오. 헥산 ($ \ ce {C6H14} $)에 용해됩니다. 답을 설명하세요.

(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ 또는 $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … “

운데 칸올은 프로판올보다 극성이 적기 때문에 헥산에 더 잘 녹습니다. 추가 인터넷 검색에 따르면 사슬 길이가 길어짐에 따라 알코올의 극성이 감소하는 것으로 나타났습니다 (알칸의 기초를 가정하고이 규칙이 일반화되는지 여부는 하위 질문이라고 생각합니다). 그러나 그 이유는 아직 명확하지 않습니다. 내가 찾은 출처는 이것을 설명했습니다. 제가 상상하는 방식으로 탄소-수소 결합은 두 분자가 공유하는 O-H 벡터에 0 벡터를 추가하여 두 경우 모두 동일한 극성을 제공해야합니다. 그러나 이것은 분명히 잘못된 것입니다.

그러면 운데 칸올이 프로판올보다 극성이 낮은 이유는 무엇입니까? 더 진보 된 결합 이론과 관련이 있습니까?

답변

용제의 전체 극성을 살펴보면 단일 분자에 대한 개별 쌍극자 모멘트의 값뿐만 아니라 “밀도”도 고려합니다. 단위 부피당 쌍극자. 당신은 개개의 선형 사슬 알코올의 쌍극자 모멘트가 첫 번째 근사치에서 독립적이라는 것이 맞습니다. 체인 길이의 nt. 그러나 주어진 부피에서 이러한 긴 분자의 수가 적어 지므로 전체 용매의 극성이 낮아집니다.

답변

단일 분자의 맥락에서 극 사이의 거리는 극성에 반비례합니다. 멀리 떨어져있을수록 동일한 전기 음성 전위를 가진 분자는 극성이 낮아집니다. 이 링크 는이를 잘 설명합니다.

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