케톤은 왜 산성입니까?

케톤이 산성 (pKa = 20)이라는 다양한 출처를 발견 한 다음이를 에노 레이트 이온 형성과 관련시킵니다. 그러나 “산소의 음전하와 주변의 모든 전자쌍으로 인해 케톤의 에노 레이트 이온이 염기성 이온이 아닌가?

댓글

  • 산이 양성자를 잃으면 염기가되어 염기가됩니다.

답변

내 생각에는 산의 정의를 기억해야합니다 (Bronsted-Lowry 계획에서). 산은 양성자 기증자입니다. 염기는 양성자 수용체입니다. 산이 해리되면 수소 이온과 산의 공액 염기를 형성합니다. 산과 염기는 상대적인 용어 일뿐입니다. 반응에서 양성자를 잃는 종은 산으로 작용하고 양성자를 얻는 종은 염기입니다.

여기에 이미지 설명 입력

위의 예에서 케톤은 양성자를 제공하기 때문에 산으로 작용합니다. 수 소화물 음이온은 양성자를 받아들이 기 때문에 염기 역할을합니다. 생성 된 에놀 레이트 음이온은 음전하를 산소로 탈편 재화함으로써 안정화됩니다. 역반응에서 에놀 레이트는 염기로 작용하여 수소로부터 양성자를 받아들입니다 (수소가 가스로 방출되기 때문에 발생하지 않을 것입니다).

답변

답변

이중 결합과 수소 원자 중 하나의 위치를 이동하여 두 개의 탄소 원자 사이에 이중 결합이있는 화합물이됩니다.

이로 인해 케톤만큼 안정적이지 않은에 놀이 만들어집니다. 에놀과 케톤은 평형 상태에있어에 놀이 수소 이온을 잃게되고, 그러면에 놀이 에놀 레이트가됩니다.

코멘트

  • 케톤이 양성자가 제거되기 전에 Enol 형성이 필요하지 않습니다. 두 경로 모두 동일한 결과 (에노 레이트 이온)를 생성합니다.

답글 남기기

이메일 주소를 발행하지 않을 것입니다. 필수 항목은 *(으)로 표시합니다