알데히드의 끓는점이 케톤보다 낮은 이유는 무엇입니까?

일반화는 그리 좋지 않습니다. 항상 데이터를 먼저 확인하십시오.

다음은 탄소가 6 개 이하인 대부분의 알데히드 및 케톤 (라벨은 나중에 차트에서 사용됨) :

이제 이것을 차트에 플로팅합니다.

분기는 탄소 사슬의 분기 수입니다.

탄소 3 개와 4 개에 대해 케톤의 끓는점이 더 높지만, 이것이 5 개 탄소 화합물에 해당하고 6 개 탄소 화합물에 대해서는 사실이 아닙니다.

그래서 나는 끓는점의 패턴은 복잡하고 설명해야 할 간단한 패턴이 없다고 주장합니다.

알데히드와 케톤, 케톤은 끓는점이 더 높습니다. 이는 $ \ ce {C = O} $ 그룹 주위에 두 개의 전자 공여 알킬 그룹이 존재하기 때문이며, 이는 더 극성을 갖게합니다.

예 : $ \ ce {CH3-의 비등점 CHO} $는 322K이고 쌍극자 모멘트는 2.52D입니다.

$ \ ce {CH3-CO-CH3} $의 끓는점은 329K이고 쌍극자 모멘트는 2.88D입니다.

$ \ ce {CH3-CO-CH3} $의 쌍극자 모멘트는 $ \ ce {CH3-CHO} $보다 큽니다. 이것은 $ \ ce {C = O} $ 채권 주변에 두 개의 전자 기부 $ \ ce {CH3} $ 그룹이있는 반면, $ \ ce {C = O} $ 주변에는 $ \ ce {CH3} $ 그룹이 하나뿐이기 때문입니다. $ \ ce {CH3CHO} $.

쌍극자 모멘트가 클수록 극성이 높아서 끓는점이 더 높습니다.

댓글

• 사소한 점 : 아세트 알데히드와 아세톤의 비교는 전적으로 공평하지 않습니다. 아세톤은 더 무거운 분자이기 때문에 상대적으로 더 큰 런던 분산력도 작용할 것입니다 (비록 덜 중요하지만 쌍극자 모멘트의 차이). 같은 크기의 분자를 비교하는 것이기 때문에 아세톤과 프로판 알을 더 잘 비교하는 것이 좋습니다. 그래도 문서 Rauru Ferro가 노트와 연결했듯이 b.p. 추세가 ' 완전히 일관성이 없습니다.

유사한 분자량의 케톤 및 알데히드, 케톤은 카르보닐기가 알데히드보다 더 극성 화되어 있기 때문에 비등점이 더 높습니다. 따라서 케톤 분자 간의 상호 작용은 알데히드 분자 간의 상호 작용보다 강하며 비등점이 더 높습니다.

댓글

• 이유를 설명해 주시겠습니까? 카보 닐 그룹은 알데히드보다 케톤에서 더 극성이 있습니까? 아니면 이것에 대한 참고 자료를 제공해 주시겠습니까?
• 유기 화학 지하실에서 기억 하듯이 케톤과 알데히드의 차이는 탄소와 산소 사이의 전자 분포에 기반을두고 있습니다. 이 분포는 알데히드보다 케톤에서 더 많이 비난됩니다. 왜냐하면 알데히드에서 카르보닐기의 탄소에 결합 된 수소는 탄소에 전자 밀도를 부여하기 때문입니다 (수소는 탄소보다 전기 음성이 적기 때문입니다).
• 흠,하지만 ' 추가 알킬기와 카르보닐기 '의 $ \ pi $ 궤도 사이에도 전자를 제공하는과 접합이 없어야합니다. 카르 보닐 탄소에 대한 밀도? 이 효과가 탄소와 수소 사이의 전기 음성도의 작은 차이보다 훨씬 약해서 카르보닐기의 극성이 상당히 높아 집니까?
• I ' ve 이 문서를 찾았습니다 : google.es / … , 페이지 411-412에서 두 가지 표준 형식을 중립 및 극성으로 설명하며, 여기서 편광 형식은 약간의 기여를합니다. 이것이 끓는점 사이의 작은 차이를 설명 할 수 있습니다 (419 페이지).
• 알데히드의 끓는점이있는 경우가 있기 때문에 링크 된 문서가이 질문에 근거한 가정이 잘못되었음을 시사하는 것 같습니다. 해당 케톤보다 (약간) 높습니다. 끓는점이 매우 유사하다는 사실은 이전 의견에서 설명한 효과가 거의 동일하다는 것을 의미 할 수 있습니다.