아조와 페놀의 결합에는 염기성 pH (9–10)가 필요하고 아닐린의 경우 산성 pH (4–5)가 필요한 이유는 무엇입니까? pH는 메커니즘에 어떻게 참여합니까? 나는 꽤 오랫동안 인터넷을 검색했지만 pH의 실제 역할을 설명하는 곳이 없습니다. 이 문제에 대한 모든 정보가 도움이 될 것입니다.
답변
페놀의 탈 양성자 화와 아닐린의 양성자 화는 쉽게 반응하는 종을 만듭니다. 의도 한 방식으로 디아 조늄 양이온을 사용합니다.
관련 종을 살펴 보겠습니다. 한편으로는 디아 조늄 양이온 :
페놀의 탈 양자화는 페놀 레이트를 생성하며 이에 대한 공명 para 위치에 음전하가있는 구조는 다음과 같이 쓸 수 있습니다.
We 결론 : 페놀의 탈 양성자 화는 활성화를 의미합니다 !
아닐린의 경우 질소 원자의 고독한 쌍이 디아 조늄 양이온과의 반응에서 선호되는 중심입니다.
이것은 우리가 원하는 것이 아닙니다! 아닐린 양성자는 이러한 부반응을 방지합니다.
우리는 결론을 내립니다. 아닐린 양성자는 잘못된 중심을 “마스킹”한다는 의미입니다!
코멘트
- 페놀의 경우, 왜 고독한 산소 쌍이 디아 조늄 양이온과의 반응에 선호되는 중심이되지 않습니까?
- 아닐린이 양성자 화되면 ' 아닐린에서 벤젠 고리가 비활성화되지 않습니까? NH3 +는 강력한 비활성화 그룹입니다. 이 비활성화는 아조 커플 링 반응에 고도로 활성화 된 그룹이 필요하기 때문에 아조 커플 링을 방지해야합니다.