¿La biotina es soluble en agua o en grasa?

La vitamina $ \ ce {B_7} $ o biotina es un miembro del complejo vitamínico B. Se sabe que los miembros del complejo de vitamina B son solubles en agua. Sin embargo, esta página web menciona que la biotina es soluble en agua. Nuevamente, según otra página web , la biotina no es soluble en grasa ni en agua.

Entonces, ¿la biotina es soluble en grasa o en agua? Dado que las diferentes fuentes son contradictorias, proporcione una referencia.

Respuesta

Solubilidad en agua

La Manual CRC de Química y Física , 97ª ed., Constantes físicas de compuestos orgánicos, p. 3-48, describe la solubilidad de la biotina: soluble en agua , etanol; ligeramente soluble en éter dietílico y cloroformo.

Términos descriptivos de solubilidad, pág. 1-38 (solubilidad – partes de disolvente necesarias para 1 parte de soluto (recalculado al% de masa)):

  • muy soluble – menos de 1 (> 50%)
  • libremente soluble – 1 a 10 (50% a 9.1%)
  • soluble – 10 a 30 (9.1% a 3.2%)
  • moderadamente soluble – 30 a 100 (3.2% a 0,99%)
  • ligeramente soluble – 100 a 1000 (0,99% a 0,1%)
  • muy poco soluble – 1000 a 10000 (0,1% a 0,01%)
  • prácticamente insoluble o insoluble -> = 10000 (< 0.01%)

Solubilidad acuosa y constantes de la ley de Henry de los compuestos orgánicos, p. 5-141, establece que la solubilidad de la biotina es 0.35   g   kg −1   H 2 O (0.035% en masa) a 25   ° C.

Este valor de solubilidad se describiría como muy poco soluble .

No sé cómo explicar esta inconsistencia.

Coeficiente de partición octanol / agua

.. Sin embargo, la baja solubilidad en agua sí no necesariamente significa alta solubilidad en grasas. Una medida estándar de lipofilicidad es el coeficiente de partición de octanol / agua (o su logaritmo decádico, log   P ). Positivo significa más soluble en octanol (grasas), negativo significa más soluble en agua.

Experimental log   Valores de P para las vitaminas liposolubles: encendido

  • vitamina A +5 .68
  • vitamina D 3 +10.24
  • vitamina E +12.18
  • vitamina K 0 + 2.20

Vitamina soluble en agua típica:

  • vitamina C −1.85

Algunas vitaminas B:

  • vitamina B 1 −3.93
  • vitamina B 2 −1.46
  • vitamina B 4 −0.09
  • vitamina B 7 +0.39
  • vitamina B 8 −1.68
  • vitamina B 13 −0.38

La biotina (vitamina B 7 ) es curiosamente ligeramente lipofílica , o un poco más soluble en grasa que soluble en agua.

Sistemas biológicos

Aunque la solubilidad de la biotina en agua es bastante baja, todavía se clasifica como soluble en agua . Originalmente, la biotina (originalmente llamada vitamina H) se descubrió en extractos de yema de huevo o hígado, que son tejidos bastante grasos, en forma de éster metílico, prácticamente insolubles en agua.

Por otro lado, la biotina no se encontraba originalmente en la clara de huevo, porque contiene la proteína avidina , que se une a la biotina con tanta fuerza que Es una de las interacciones no covalentes más fuertes conocidas.

La biotina a menudo se une en fuentes dietéticas a proteínas como amida en lisina. Por digestión, se metaboliza a biocitina , luego a biotina libre.

Por lo tanto, la perspectiva de la solubilidad en agua o grasa puede ser algo simplista.

Respuesta

Solubilidad en agua 22 mg / 100 ml a ta según esta fuente: 1 y esta 2 que también señala que se recristaliza en agua caliente

20mg / 100ml según el catálogo Sigma Aldrich 1

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