Por qué el benceno es un buen solvente incluso cuando no es polar

El benceno es un buen solvente para muchos compuestos orgánicos, el término buen solvente para mí no significa un solvente agradable con un buen perfil general.

Para mí, el solvente perfecto sería no tóxico, no inflamable pero combustible, muy resistente a la radiación, inerte al ácido nítrico, fácil de destilar, barato y fácil de obtener. También tendría que ser capaz de disolver una variedad útil de cosas diferentes.

El benceno es más capaz de disolver muchas sustancias orgánicas que un hidrocarburo saturado como el hexano, esto se debe a la nube pi del anillo de benceno es capaz de interactuar con las nubes pi de varios solutos. Por ejemplo, el poliestireno se solvata mejor con benceno que con hexano por esta razón.

Esta buena capacidad para disolver cosas es la razón por la que considero al benceno como un buen solvente. Es un buen solvente para disolver cosas, pero a menudo es malo trabajar con él en el laboratorio. El benceno tiene un uso especial, como disolvente de RMN. Uno de mis trucos favoritos es si mi alumno no puede entender un espectro de RMN de protones debido a picos superpuestos. Les digo que repitan la medición en d6 benceno. A menudo, muchos de los cambios químicos de los protones cambian y, con un poco de suerte, el espectro resultante es más fácil de entender. A veces es necesario observar los espectros de RMN de la solución de cloroformo y benceno para poder comprender lo suficiente del espectro para comprender cuál es su estructura.

Si bien el benceno es un solvente impopular debido a los problemas de salud y la inflamabilidad , abundan los disolventes aromáticos que tienen mejores perfiles de salud y fuego. Por ejemplo Solvesso 150ND es un queroseno aromático que es comercializado por Exxon, este tiene propiedades solventes diferentes al queroseno saturado alifático comercializado por Statoil bajo el nombre de «solvente 70».

Esto puede tener algunas ventajas, si Quiero diluir la alícuota de líquido iónico al 336 al 30% en un diluyente y luego usar esta solución para extraer metales como cobre, cobalto y hierro de un medio acuoso de cloruro. Luego, con el disolvente 70 como diluyente (agente diluyente), la fase orgánica es muy propensa a separarse en una capa de líquido iónico con complejos metálicos como aniones y una capa rica en diluyente. Pero cuando se usa un solvente aromático como etilbenceno o solvesso 150, entonces la fase orgánica puede contener mucho más metal antes de que ocurra esta división de fase no deseada.

El solvente aromático (diluyentes) tiende a ser más tóxico que los diluyentes alifáticos saturados (alcanos). Si observa «Una comparación de dos métodos de recuperación de cobalto de un disolvente eutéctico profundo: implicaciones para el reciclaje de baterías» por F.J. Albler et. al., Journal of Cleaner Production, 2017, volumen 167, páginas 806-814, contiene una evaluación de dejar un charco en el piso de una habitación sin ventilación que se realiza tanto para el solvente 70 como para el etilbenceno / tolueno. Es probable que el nivel de solvente 70 en el aire represente una amenaza mucho menor para la salud que los aromáticos. Pero es probable que los aromáticos como el solvesso 150 representen una amenaza cancerígena mucho menor que el benceno.

Es importante no considerar que todos los alcanos o aromáticos son iguales, el hexano es un solvente popular en química pero es muy tóxico. En el cuerpo se convierte en hexano2.5-diona, que es muy malo para usted. Pero los otros alcanos más largos no tienen el mismo efecto dañino. También debe considerar la ruta de exposición. Por ejemplo, un charco de combustible diesel en el piso de un garaje es mucho menos dañino que la exposición de la mano de una persona a un aerosol de diesel a alta presión que lo inyecta en el cuerpo de la persona.