No puedo resolver una pregunta en mi hoja de revisión. La pregunta completa es:
El metano ( $ \ ce {CH4} $ ) es un gas a temperatura ambiente, pero el cloroformo ( $ \ ce {CH3Cl} $ ) es un líquido. Explica por qué cambiar solo un átomo de $ \ ce {H} $ por un $ \ ce {Cl} $ el átomo cambia el estado del compuesto a temperatura ambiente.
Lo pensé y creo que tiene que ver con $ \ ce {CH4} $ no es polar, por lo que no tiende a pegarse entre sí (estado de gas), mientras que $ \ ce {CH3Cl } $ es polar, por lo que se pega, como $ \ ce {H2O} $ , que es líquido y es cohesivo, por lo que $ \ ce {CH3Cl} $ también lo estaría. ¿Alguien puede decirme si estoy en el camino correcto?
Comentarios
- ver chemistry.stackexchange.com/questions/6859/…
- La pregunta en sí es incorrecta: el clorometano no es cloroformo y el clorometano no es un líquido sino un gas a temperatura ambiente. Eso un error épico bastante malo para una pregunta de química.
Respuesta
Sí, Creo que esa es la respuesta correcta que se espera para esta pregunta.
Tres factores a considerar.
(1) La mayoría Es importante destacar que existen cuatro fuerzas intermoleculares que afectan a la PA
Enlaces iónicos> Interacciones ión-dipolo> Enlace H> Interacciones dipolo-dipolo> Fuerzas de dispersión de Van der Waals.
(2) Aumentar el número de átomos de carbono (por ejemplo, n-alcanos) aumenta la PA
(3) La ramificación en la cadena de carbono reduce la PA.
La respuesta que se da es un poco de mano -salud que simplifica demasiado la situación. El momento dipolar por sí solo no puede explicar las tendencias generales. Las fuerzas de dispersión de Van der Waals también deben considerarse.
Por ejemplo, con una sustitución creciente $ \ ce {CH2Cl2} $ y $ \ ce {CHCl3} $ ambos tienen momentos dipolares más bajos que $ \ ce {CH3Cl} $ pero BP «s más altos. $ \ ce {CCl4} $ no tiene un momento dipolar como el metano, pero tiene el BP más alto de todos.
Bond Lengths Dipole B.P. Mol. Moment (°C) Wt. C-H C-X CH4 0 −161.49 16.04 108.7 --- CH3Cl 1.9 −23.8 50.49 111 178.3 CH2Cl2 1.6 39.6 84.93 106.8 177.2 CHCl3 1.15 61.15 119.37 107.3 176.7 CCl4 0 76.72 153.81 ----- 176.6 También observe los halometanos como una serie. $ \ ce {CH3F} $ tiene un momento dipolar menor que $ \ ce {CH3Cl} $ porque la longitud del enlace es más corta.
Dipole B.P Mol. Electro- C-X C-H Moment (°C) Wt. Negat. Length Length CH3F 1.85 −78.4 34.03 4.0 138.5 109.5 CH3Cl 1.87 −23.8 50.49 3.0 178.4 CH3Br 1.81 4.0 94.94 2.8 192.9 CH3I 1.62 42 141.94 2.5 213.9 La tendencia del peso molecular parece buena, pero la forma deuterada del metano, $ \ ce {CD4} $, tiene la misma (o al menos casi el mismo) punto de ebullición que $ \ ce {CH4} $.
Respuesta
La respuesta para predecir los puntos de ebullición de las cuatro sustancias se esperaría de hecho como:
$ \ ce {CH3Cl} $ es un dipolo. Las interacciones dipolo-dipolo son mucho más fuertes que las interacciones de van der Waals presentes en el metano, por lo que su punto de ebullición es mucho más alto.
Al comparar $ \ ce {CH4 } $ a $ \ ce {CCl4} $ , este último tiene un punto de ebullición mucho más alto debido a su mayor cantidad de electrones, lo que significa fuerzas de van der Waals más fuertes .
Dicho esto, el profesor que te dio la información anterior debe ser eliminado de las clases de química inmediatamente. Este es el motivo:
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$ \ ce {CH3Cl} $ es no cloroformo, sino cloruro de metilo o clorometano. Es un gas a temperatura ambiente con un punto de ebullición $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = – 23.8 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ .
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Cloroformo, que de hecho es un líquido a temperatura ambiente ( $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = 61.2 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ ) es $ \ ce {CHCl3} $ o triclorometano. Debe sustituir tres hidrógenos con átomos de cloro para crear cloroformo.