¿Por qué la grasa no es polar?

La polaridad de un enlace simple podría ser la misma para algunas moléculas diferentes. Sin embargo, cuando se habla de polaridad de moléculas, debe tenerse en cuenta toda la molécula, ya que las macropropiedades están dictadas editado por todas las partes de una molécula.

Con respecto a los ácidos grasos: la «cabeza» de una molécula así es polar, y en casos específicos esto significa que las interacciones y la reactividad serán como moléculas polares. Sin embargo, este efecto solo está contenido en la cabeza de la molécula. Los ácidos grasos en su conjunto todavía se consideran no polares porque este tipo de molécula no se disuelve en agua. Tenga en cuenta que la razón principal de esto no se debe a las interacciones del agua con el ácido graso. El ácido graso es tan «feliz» interactuando con el agua como con otras cadenas de ácidos grasos. El agua, en el otro extremo, no «quiere» interactuar con los ácidos grasos, ya que tendrá que reorganizarse alrededor de la molécula de ácido graso para asegurar que se forme el mismo número de enlaces de hidrógeno. Este es un costo entrópico, que hace que el cambio total de Energía Libre de Gibbs sea desfavorable.

El resultado es que las moléculas de agua no reorganizan los enlaces de hidrógeno con otras moléculas de agua y los ácidos grasos interactúan entre sí. Debido a este efecto, el agua no está dispuesta a reorganizar los enlaces de hidrógeno, los ácidos grasos se consideran no polares.

Espero que esto haya ayudado, y si solía usar mucha terminología o jerga, ¡hágamelo saber!

Comentarios

• " El agua, en el otro extremo, no ' quiere que ' interactúe con los ácidos grasos, ya que no puede formar tantos enlaces de hidrógeno como con otras moléculas de agua. " – probablemente este no sea el caso; la mayoría de los compuestos hidrofóbicos tienen una entalpía de solución favorable, pero una entropía de solución desfavorable debido presumiblemente a una estructura de agua altamente ordenada alrededor de la cadena de hidrocarburos solvatados.
• Tiene razón en el sentido de que para muchas entidades pequeñas no polares la entalpía sigue siendo favorable. Perdón por tomar ese atajo. En este caso, la entropía es la razón por la que la energía libre total de Gibbs es desfavorable. ¿Le gustaría ver una edición sobre eso, indicando la razón por la que no ' querer ' interactuar es un efecto entrópico? Además, me gustaría añadir que esto es válido para moléculas pequeñas . En la literatura que consulté, se discutió un caso de ejemplo de neopentano. Podría imaginar, y no tengo cifras para respaldar esto, que para los ácidos grasos largos, esto todavía no se cumple.
• El efecto hidrofóbico es realmente complejo y la mayoría de las explicaciones están llenas de conjeturas. Para un ácido graso de cadena larga, esperaría una entalpía de solución positiva; por ejemplo, de este documento : " En otras palabras, una gran entalpía positiva de mezcla de un soluto no polar con agua fue compensada por una gran entalpía negativa de formación de iceberg que resultó en una solubilidad más alta que la de una solución regular. Esta explicación debe aplicarse a la disolución de un ácido graso en agua a una temperatura inferior a 150 grados C. "
• " Formación de iceberg " solo se refiere a la reorganización de la red de enlaces de hidrógeno a un estado más ordenado.
• Bien, entonces el documento indica los números que hice no tener (o buscar). Por lo tanto, menos de 150 grados Celsius. Todo claro diría yo. Gracias por mirar eso. Con respecto a la pregunta, puedo imaginar que esto es un poco más profundo del tema, aunque, por supuesto, es mejor tener una explicación adecuada y completa en lugar de una incompleta. ' editaré mi respuesta.

Si bien no hay nada de malo en la respuesta de @eljee, hay una razón más obvia por la que las grasas no son tan polares como supone.

Las grasas son no alcoholes de cadena larga: son los ésteres de triglicéridos de ácidos carboxílicos de cadena larga. Por tanto, en lugar de terminar en un grupo alcohol o ácido carboxílico relativamente polar, están terminados en un grupo éster de glicerol relativamente no polar. Solo cuando se saponifican (que separan los ácidos libres del éster) se convierten en los ácidos de cadena larga más esquizofrénicos que actúan como tensioactivos porque un extremo de la molécula es lo suficientemente polar como para gustar el agua, mientras que el otro es lo suficientemente graso como para preferir los ácidos grasos y no grasos. ambientes polares. ¡Por lo tanto jabón!

La página de wikipedia resume esto bien.